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J-GLOBAL ID：201002248458493540   整理番号：10A0086848

ニッケル触媒を用いる置換反応による複素環合成-[6-2+2]反応の開発-

Syntheses of Heterocycles by Nickel-catalyzed Substitution Reaction-Develobment of [6-2+2] Reaction-

著者 (2件)： 倉橋拓也 (京大 大学院工学研究科) ,  松原誠二郎 (京大 大学院工学研究科)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 68  号： 1  ページ： 37-44  発行年： 2010年01月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 遷移金属触媒反応を用いて複素環化合物を合成する,新規な合成戦略を開発した。環状化合物中のカルボニル残基がニッケル(0)錯体の求核的攻撃を受けやすく,またそれにより脱カルボニル,脱炭酸,またはケトンの脱離を経て,アルキンへの分子間形式的[4+2]環状付加が可能になることを明らかにした。ニッケル触媒によるN-アリールフタルイミドとアルキンとの脱カルボニル環状付加では置換イソキノロン類が生成し,助触媒としてLewis酸と関連づけたニッケル触媒を用いると,フタル酸無水物のアルキンへの脱カルボニル環状付加が首尾良く達成された。また,ニッケル触媒を用いた脱炭酸環状付加により,イサト酸無水物によるアルキンのカルボアミノ化を経てキノロン類の合成が首尾良く達成された。また,ニッケル触媒を用いたサリチル酸ケタールのアルキンへの環状付加では,ケトンの脱離を経て,クロモン類が生成することも実証した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *複素環化合物 ,  触媒反応 ,  *ニッケル触媒 ,  *環状付加 ,  置換反応 ,  脱カルボニル ,  脱炭酸反応 ,  アルキン ,  酸イミド ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  ケトン ,  酸素複素環化合物 ,  酸無水物 ,  芳香族カルボン酸 ,  カルボン酸無水物 ,  ジカルボン酸 ,  フタルイミド類 ,  キノロン類 ,  クロモン類

分類 (1件)： 複素環化合物一般  (CF07010Z)

物質索引 (2件)： イサト酸無水物 ,  フタル酸無水物

引用文献 (39件)：

• SAIMOTO, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3088
• UCHIMOTO, K. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 1987, 45, 112
• DRIVER, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8232
• KUWABE, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12202
• TSANG, W. C. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 127, 14560

タイトルに関連する用語 (4件)： ニッケル触媒 ,  置換反応 ,  複素環 ,  開発