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J-GLOBAL ID：201002258390201168   整理番号：10A1043503

カロテノイド及び関連するポリエン,第12部 3′-デオキシカプサンチン及び3,4-ジデヒドロキシ-3′-デオキシカプサンチンの初全合成ならびに絶対配置

Carotenoids and Related Polyenes, Part 12 First Total Synthesis and Absolute Configuration of 3′-Deoxycapsanthin and 3,4-Didehydroxy-3′-deoxycapsanthin

著者 (3件)： YAMANO Yumiko (Dep. of Organic Chemistry for Life Sci., Kobe Pharmaceutical Univ.) ,  CHARY Mahankhali Venu (Dep. of Organic Chemistry for Life Sci., Kobe Pharmaceutical Univ.) ,  WADA Akimori (Dep. of Organic Chemistry for Life Sci., Kobe Pharmaceutical Univ.)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 58  号： 10  ページ： 1362-1365 (J-STAGE)  発行年： 2010年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Lewis酸によって促進されるC₁₅-エポキシジエナール 5a の位置-及び立体選択的な転位を利用することにより,パプリカのカロテノイド,3′-デオキシカプサンチン(1)及び3,4-ジデヒドロキシ-3′-デオキシカプサンチン(2),を合成した。転位生成物 6a の新たに生成したC-5位不斉中心の絶対立体化学は(R)であることを,(+)-(R)-カンホナン酸(11)からそれを別途合成することにより確定した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *カロチノイド ,  全合成 ,  不斉合成 ,  環状エーテル ,  Wittig反応【カップリング】 ,  *転位反応 ,  位置特異性反応 ,  *絶対配置 ,  Lewis酸

分類 (2件)： カロチノイド,その他のテルペノイド  (CF10025Z) ,  植物の生化学  (EH01050J)

物質索引 (7件)： 3-メチル-5-[(1S)-2,2,6α-トリメチル-7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン-1α-イル]-2,4-ペンタジエナール ,  1-[(1R)-1,2,2-トリメチルシクロペンタン-1β-イル]-4-メチル-2,4-ヘキサジエン-1,6-ジオン ,  2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-メタノール ,  (1R)-1,2,2-トリメチルシクロペンタン-1β-カルボン酸 ,  3′-デオキシカプサンチン ,  3,4-ジデヒドロキシ-3′-デオキシカプサンチン ,  (2E,4E,6E,8E,10E,12E)-1-[(1R)-1,2,2-トリメチルシクロペンタン-1β-イル]-4,8,13-トリメチル-2,4,6,8,10,12-テトラデカヘキサエン-1,14-ジオン

引用文献 (19件)：

• 1) For Part 11, see Yamano Y., Ito M., Wada A., Org. Biomol. Chem., 6, 3421—3427 (2008).
• 2) Maoka T., Akimoto N., Fujiwara Y., Hashimoto K., J. Nat. Prod., 67, 115—117 (2004).
• 3) Maoka T., Mochida K., Kozuka M., Ito Y., Fujiwara Y., Hashimoto K., Enjo F., Ogata M., Nobukuni Y., Tokuda H., Nishino H., Cancer Lett., 172, 103—109 (2001).
• 4) Matsufuji H., Nakamura H., Chino M., Takeda M., J. Agric. Food Chem., 46, 3468—3472 (1998).
• 5) Maoka T., Goto Y., Isobe K., Fujiwara Y., Hashimoto K., Mochida K., J. Oleo. Sci., 50, 663—665 (2001).

タイトルに関連する用語 (3件)： カロテノイド ,  ポリエン ,  全合成