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J-GLOBAL ID：201002267808834609   整理番号：10A0064784

パラジウム-スピロビス(イソオキサゾリン)錯体触媒によるアルケニル尿素のエナンチオ選択的な分子内酸化的アミノカルボニル化

Enantioselective Intramolecular Oxidative Aminocarbonylation of Alkenylureas Catalyzed by Palladium-Spiro Bis(isoxazoline) Complexes

著者 (7件)： TSUJIHARA Tetsuya (Iwate Medical Univ., Iwate, JPN) ,  SHINOHARA Toshio (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  TAKENAKA Kazuhiro (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  TAKIZAWA Shinobu (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  ONITSUKA Kiyotaka (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  HATANAKA Minoru (Iwate Medical Univ., Iwate, JPN) ,  SASAI Hiroaki (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 74  号： 24  ページ： 9274-9279  発行年： 2009年12月18日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルケニル尿素(I)のエナンチオ選択的な分子内酸化的アミノカルボニル化によるテトラヒドロピロロ[1,2-c]ピリミジン-1,3-ジオン類(II)の合成法を示した。本反応の不斉触媒をスクリーニングした結果,パラジウム-スピロビス(イソオキサゾリン)錯体触媒が優れていた。本反応は各種のIを用いて4当量のp-ベンゾキノン,CO存在下での-40°Cのメタノール中で効率良く進行した。その結果,28~97%収率及び30~89%eeでIIを得た。さらにアルケニルスルファミド及び-トシルアミドへの応用も可能であった。本反応の優れた促進効果は,本不斉配位子の低いσ-ドナー性とスピロ構造に基づく剛質性により説明できた。パラジウム触媒を含む反応機構についても考察した。

シソーラス用語： *ウレア化合物 ,  オレフィン化合物 ,  カルボニル化 ,  *スピロ化合物 ,  スルファミド ,  パラジウム錯体 ,  パラジウム触媒 ,  光学異性 ,  酸素複素環化合物 ,  触媒反応 ,  窒素複素環化合物 ,  *配位子効果 ,  反応機構 ,  *不斉合成 ,  不斉配位子 ,  一酸化炭素 ,  キノン ,  脂環式化合物 ,  ジエン
準シソーラス用語： *アミノカルボニル化 ,  *イソオキサゾリン類 ,  ピリミジン類 ,  錯体触媒

分類 (2件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y) ,  脂肪族尿素・カルバミド酸・グアニジン  (CF03240W)

物質索引 (13件)： (3aR,3a′R)-3,3,3′,3′-テトライソプロピル-3,3′,3a,3a′-テトラヒドロスピロ[4H-シクロペンタ[c]イソオキサゾール-6(5H),6′(5′H)-[4H]シクロペンタ[c]イソオキサゾール] ,  1,3-ジオキソ-2-(4-メチルフェニルスルホニル)オクタヒドロピロロ[1,2-c]ピリミジン-6,6-ジカルボン酸ジエチル ,  1-(2,2-ジメチル-4-ペンテニル)-3-トシル尿素 ,  1-トシル-4,4-ジメチルピロリジン-2-酢酸メチル ,  2,2′-ビス(5,5-ジエチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-1,1′-ビナフタレン ,  2,2-ジメチル-5-ベンジル-6-オキソ-4-チア-3a,5-ジアザ-2,3,3a,5,6,7,7a-ヘプタヒドロ-1H-インデン4,4-ジオキシド ,  2-(2-メチルフェニルスルホニル)-6,6-ジメチルオクタヒドロピロロ[1,2-c]ピリミジン-1,3-ジオン ,  2-トシルオクタヒドロピロロ[1,2-c]ピリミジン-1,3-ジオン ,  2-トシル-4a,5-ジヒドロスピロ[ピロロ[1,2-c]ピリミジン-6(7H),1′-シクロヘキサン]-1,3(2H,4H)-ジオン ,  2-トシル-6,6-ジメチルオクタヒドロピロロ[1,2-c]ピリミジン-1,3-ジオン ,  N-(2,2-ジメチル-4-ペンテニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド ,  N-(ベンジルアミノスルホニル)-2,2-ジメチル-4-ペンテン-1-アミン ,  p-ベンゾキノン

タイトルに関連する用語 (6件)： パラジウム ,  イソオキサゾリン ,  錯体触媒 ,  尿素 ,  酸化 ,  アミノカルボニル化