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J-GLOBAL ID：201002288780010815   整理番号：10A1152868

新規酸化防止剤,ピロカテコールと複合化した二本鎖チロシン残基の強力な2,2-ジフェニル-1-ピクリルヒドラジルラジカル捕捉活性

Potent 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl Radical-Scavenging Activity of Novel Antioxidants, Double-Stranded Tyrosine Residues Conjugating Pyrocatechol

著者 (5件)： KOBAYASHI Shigeki (Div. of Analytical Chemistry of Medicines, Showa Pharmaceutical Univ.) ,  WAKI Tsukasa (Div. of Analytical Chemistry of Medicines, Showa Pharmaceutical Univ.) ,  NAKANISHI Ikuo (Radiation Modifier Res. Team, Heavy-Ion Radiobiology Res. Group, Res. Center for Charged Particle Therapy, National ...) ,  MATSUMOTO Ken-ichiro (Radiation Modifier Res. Team, Heavy-Ion Radiobiology Res. Group, Res. Center for Charged Particle Therapy, National ...) ,  ANZAI Kazunori (Radiation Modifier Res. Team, Heavy-Ion Radiobiology Res. Group, Res. Center for Charged Particle Therapy, National ...)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 58  号： 11  ページ： 1442-1446 (J-STAGE)  発行年： 2010年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 修飾二本鎖チロシン残基の2個のN末端にカテコール(=ピロカテコール;pyrCat)基が複合化した新しい強力な酸化防止剤を合成し,フリーラジカルモデルである2,2-ジフェニル-1-ピクリルヒドラジルラジカル(DPPHラジカル,DPPH^・)のラジカル捕捉活性,DPPH^・ラジカル捕捉反応の二次反応速度定数,及び電子スピン共鳴(ESR)による研究結果を示した。本研究において開発したチロシン(Tyr)残基及びpyrCatを含有する新酸化防止剤はトロロックス,pyrCat,及びL-アスコルビン酸(VC)よりも約3~20倍強力な酸化防止活性を有していることが分かった。酸化防止活性と分子軌道状態の相関関係を解明し,かつ強力な酸化防止剤をデザインするために,化学的ハードネスをベースにした絶対ハードネス(η)-絶対電気陰性度(χ)図を使用する興味深い方法も提示した。強力な酸化防止剤を開発するためには量子化学が必要であることを示した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *酸化防止剤 ,  カルボアミド ,  *アミノ酸残基 ,  *多価フェノール ,  化学合成 ,  可視吸収スペクトル ,  ESR【磁気共鳴】 ,  ストップトフロー法 ,  密度汎関数法 ,  芳香族ニトロ化合物 ,  ヒドラジルラジカル ,  ラクトン ,  第二アルコール ,  ポリオール ,  カルボン酸 ,  フェノール類 ,  酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  水溶性ビタミン

分類 (2件)： 芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  分子の電子構造  (BH05010Q)

物質索引 (8件)： DPPHラジカル ,  L-アスコルビン酸 ,  トロロックス ,  ピロカテコール ,  N,N′-[エチレンビス(オキシエチレン)]ビス[N^α-(tert-ブトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-チロシンアミド] ,  N,N′-(オクタン-1,8-ジイル)ビス[N^α-(tert-ブトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-チロシンアミド] ,  N,N′-[エチレンビス(オキシエチレン)]ビス[N^α-(2,3-ジヒドロキシベンゾイル)-L-チロシンアミド] ,  N,N′-(オクタン-1,8-ジイル)ビス[N^α-(2,3-ジヒドロキシベンゾイル)-L-チロシンアミド]

引用文献 (27件)：

• 1) Dröge W., Physiol. Rev., 82, 47—95 (2002).
• 2) Zhou C., Huang Y., Przedborski S., Ann. N.Y. Acad. Sci., 1147, 93—104 (2008).
• 3) Kowluru R. A., Chan P.-S., Exp. Diabetes Res., 2007, 43603 (2007).
• 4) Block M. L., BMC Neurosci., 9 (Suppl. 2), S8 (2008).
• 5) Reddy V. P., Zhu X., Perry G., Smith M. A., J. Alzheimers Dis., 16, 763—774 (2009).

タイトルに関連する用語 (7件)： 酸化防止剤 ,  ピロカテコール ,  複合化 ,  チロシン残基 ,  ジフェニル ,  捕捉 ,  活性