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J-GLOBAL ID：201002290157607244   整理番号：10A0143536

グリコシンナスペリマイシンDの合成

Synthesis of Glycocinnasperimicin D

著者 (11件)： NISHIYAMA Taihei (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  KUSUMOTO Yoshifumi (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  OKUMURA Ken (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  HARA Kanako (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  KUSABA Shohei (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  HIRATA Keiko (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  KAMIYA Yukihiro (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  ISOBE Minoru (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  NAKANO Keiji (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  KOTSUKI Hiyoshizo (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  ICHIKAWA Yoshiyasu (Kochi Univ., Kochi, JPN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 16  号： 2  ページ： 600-610  発行年： 2010年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 土壌サンプルから採取したNocardia sp.の産生するアミノ糖型の抗生物質,グリコシンナスペリマイシンDの初めての収束型全合成を実施した。D-酒石酸からイソニトリルを持つアミノ糖,D-ガラクトースからヨードフェニルグリコシド,および,D-グルコサミンから,イソニトリル部分の酸化,Heck-Mizoroki反応,アミノ糖の調製,を経て,グリコシンナスペリマイシンDを得た。

シソーラス用語： アミノ糖 ,  *グリコシド ,  抗生物質 ,  全合成 ,  ウレア化合物 ,  酸化 ,  Heck反応 ,  交差カップリング反応
準シソーラス用語： Mizoroki-Heck反応 ,  グアニジン類 ,  グリコシンナスペリマイシンD

分類 (3件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O) ,  微生物の生化学  (EG03020N) ,  抗生物質の合成  (GX04000Z)

物質索引 (6件)： グリコシンナスペリマイシンD ,  [(2R)-3α-(2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノ)-4β,5α-ジアセトキシテトラヒドロ-2H-ピラン-2β-イル]イソシアニド ,  N-[3-[tert-ブトキシカルボニル[4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)ブチル]アミノ]プロピル]アクリルアミド ,  (2R)-2α-メチル-4α-(ベンゾイルオキシ)-5β-(2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノ)-6β-(4-ヨードフェノキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン-3α-オール ,  [(2R)-3α-(2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノ)-4β,5α-ジアセトキシテトラヒドロ-2H-ピラン-2β-イル]イソシアナート ,  1-O-[4-[3-オキソ-3-[tert-ブトキシカルボニル[3-[4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)ブチルアミノ]プロピル]アミノ]-1-プロペニル]フェニル]-N-[N¹,N²-ビス(tert-ブトキシカルボニル)アミジノ]-3-O-ベンゾイル-4-アミノ-4,6-ジデオキシ-α-D-グルコサミン