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J-GLOBAL ID：201102265006614055   整理番号：11A0935610

線形および角形ナフトジチオフェン類 選択的合成,特性,および有機電界効果型トランジスタへの応用

Linear- and Angular-Shaped Naphthodithiophenes: Selective Synthesis, Properties, and Application to Organic Field-Effect Transistors

著者 (7件)： SHINAMURA Shoji (Hiroshima Univ., Higashi-Hiroshima, JPN) ,  OSAKA Itaru (Hiroshima Univ., Higashi-Hiroshima, JPN) ,  MIYAZAKI Eigo (Hiroshima Univ., Higashi-Hiroshima, JPN) ,  NAKAO Akiko (High Energy Accelerator Res. Organization (KEK), Ibaraki, JPN) ,  YAMAGISHI Masakazu (Osaka Univ., Ibaraki, JPN) ,  TAKEYA Jun (Osaka Univ., Ibaraki, JPN) ,  TAKIMIYA Kazuo (Hiroshima Univ., Higashi-Hiroshima, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 133  号： 13  ページ： 5024-5035  発行年： 2011年04月06日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 理論研究が有機半導体の新規有望コアであると予測するナフトジチオフェン類(NDTs)を新規合成した。2つの鍵工程((1)ジブロモビス(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ナフタレンと末端アルキンのパラジウム触媒を用いたSonogashiraカップリング,および(2)ジブロモジエチニルナフタレン類縁体の環化)からなる合成手法を用いて2つの新規線形NDTsおよび1つの角形NDTを選択的に合成した。親NDTsの電気化学および光学測定から分子の形状(線形および角形)が化合物の電子構造決定に重要な役割を果たしていることがわかった。即ち,ナフタセンと等電子の線型NDTsはクリセンと等電子の角形NDTsに比して低い酸化電位および大きな赤方偏移吸収帯を有していた。これに反して,ジオクチルもしくはジフェニルNDTsを利用した薄膜ベース有機電界効果型トランジスタの性能は分子対称性に大きく影響された。即ち,中心対称NDTsは軸対称NDTsに比し高い移動度を与える傾向にあった。線形,中心対称ナフト[2,3-b:6,7-b′]ジチオフェンが有機半導体材料開発用の有望なビルディングブロックであった。

シソーラス用語： *硫黄複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  化学合成 ,  *FET【トランジスタ】 ,  有機半導体 ,  アルキン ,  パラジウム触媒 ,  Sonogashira反応 ,  環化反応 ,  等電子系列 ,  酸化還元電位 ,  サイクリックボルタンメトリー ,  紫外可視吸収スペクトル
準シソーラス用語： ナフタレン誘導体 ,  有機電界効果トランジスタ ,  ベンゾジチオフェン

分類 (2件)： チオフェンの縮合誘導体  (CF07075U) ,  トランジスタ  (NC03070N)

物質索引 (13件)： 1,6-ジチアジシクロペンタ[b,g]ナフタレン ,  2,7-ジオクチル-1,6-ジチアジシクロペンタ[b,g]ナフタレン ,  2,7-ジフェニル-1,6-ジチアジシクロペンタ[b,g]ナフタレン ,  1,8-ジチアジシクロペンタ[b,g]ナフタレン ,  2,7-ジオクチル-1,8-ジチアジシクロペンタ[b,g]ナフタレン ,  2,7-ジフェニル-1,8-ジチアジシクロペンタ[b,g]ナフタレン ,  ナフト[1,2-b:5,6-b′]ジチオフェン ,  2,7-ジオクチルナフト[1,2-b:5,6-b′]ジチオフェン ,  2,7-ジフェニルナフト[1,2-b:5,6-b′]ジチオフェン ,  ナフト[2,1-b:6,5-b′]ジチオフェン ,  2,7-ジオクチルナフト[2,1-b:6,5-b′]ジチオフェン ,  2,7-ジフェニルナフト[2,1-b:6,5-b′]ジチオフェン ,  アントラ[2,3-b:6,7-b′]ジチオフェン

タイトルに関連する用語 (4件)： 線形 ,  角形 ,  電界効果型トランジスタ ,  応用