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J-GLOBAL ID：201102266614549831   整理番号：11A1381624

シンプレクチン-デヒドロコエレンテラジン系における生物発光物質のための役割がダイナミックキラリティで決定される

Dynamic Chirality Determines Critical Roles for Bioluminescence in Symplectin-Dehydrocoelenterazine System

著者 (9件)： KONGJINDA Vorawan (National Tsing Hua Univ., Hsinchu, TWN) ,  KONGJINDA Vorawan (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  NAKASHIMA Yosuke (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  TANI Naoki (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  KUSE Masaki (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  NISHIKAWA Toshio (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  YU Chin-Hui (National Tsing Hua Univ., Hsinchu, TWN) ,  HARADA Nobuyuki (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  ISOBE Minoru (National Tsing Hua Univ., Hsinchu, TWN)
資料名： Chemistry. Asian Journal  (Chemistry. Asian Journal)
巻： 6  号： 8  ページ： 2080-2091  発行年： 2011年 
JST資料番号： W1856A  ISSN： 1861-4728  CODEN： CAAJBI  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： デヒドロコエレンテラジン(DCL)発色団を含む光蛋白質シンプレクチンは貯蔵型では共有結合でCys残基と結合して緑色蛍光を発するが,発光時には活性中心の390-Cysに移動し青色発光する。2種の異性体状フッ化DCL(2,4-diF-,2,6-diF-DCL)をpH=6で添加すると双方とも天然発色団と交換した。2,4-diF-DCLと交換後の蛋白質は天然蛋白質の2倍の発光を示しセレンテラミドとなった。2,6-diF-DCLではpH=7.8でも発光しないが,基質の消費反応は進行して直接セレンテラミンになった。これらの発光基質はいずれも蛋白質を用いない強塩基条件で強い化学発光し,シンプレクチン中でのこの差異は反応中の立体化学過程の差によると考えた。発生する不斉中心をLC-CDで観測すると貯蔵時はラセミ型であるが,動的に短時間生じる発光直前の活性中心での不斉炭素原子立体化学は2,4-diF-DCLと2,6-diF-DCLとでは逆であった。

シソーラス用語： 光学異性 ,  円偏光二色スペクトル ,  貯蔵 ,  結合部位 ,  *生物ルミネセンス ,  動的系 ,  *立体配座 ,  化学合成 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  経時変化 ,  pH依存性 ,  反応機構 ,  脂肪族アミン ,  チオール ,  脂肪族カルボン酸 ,  含硫アミノ酸 ,  第一アミン
準シソーラス用語： イミダゾール誘導体 ,  キラリティ【光学異性】 ,  ダイナミックシステム ,  ピラジン誘導体 ,  生物発光 ,  発光蛋白質

分類 (2件)： ピラジン  (CF07104N) ,  生物学的機能  (EB03040U)

物質索引 (6件)： L-システイン ,  コエレンテラジン ,  デヒドロコエレンテラジン ,  2-(2,4-ジフルオロベンジリデン)-6-(4-ヒドロキシフェニル)-8-ベンジル-2,3-ジヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン ,  2-(2,6-ジフルオロベンジリデン)-6-(4-ヒドロキシフェニル)-8-ベンジル-2,3-ジヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン ,  2-(2-フルオロベンジリデン)-6-(4-ヒドロキシフェニル)-8-ベンジル-2,3-ジヒドロイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： プレクチン ,  デヒドロコエレンテラジン ,  生物 ,  発光物質 ,  役割