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J-GLOBAL ID：201102280366419864   整理番号：11A0944852

脱水素と脱水素的環化反応によるベンジルアミン類とアルキンとのロジウム触媒酸化的カップリング

Rhodium-catalyzed Oxidative Coupling of Benzylamines with Alkynes through Dehydrogenation and Dehydrogenative Cyclization

著者 (4件)： MORIMOTO Keisuke (Dep. of Applied Chemistry, Fac. of Engineering, Osaka Univ.) ,  HIRANO Koji (Dep. of Applied Chemistry, Fac. of Engineering, Osaka Univ.) ,  SATOH Tetsuya (Dep. of Applied Chemistry, Fac. of Engineering, Osaka Univ.) ,  MIURA Masahiro (Dep. of Applied Chemistry, Fac. of Engineering, Osaka Univ.)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 40  号： 6  ページ： 600-602 (J-STAGE)  発行年： 2011年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ロジウム触媒条件下,脱水素と脱水素的環化反応により,ベンジルアミン類と内部アルキンとの酸化的カップリングが効果的に進行し,対応する3,4-置換イソキノリン誘導体が選択的に生成された。この手法は,(1-ナフチルメチル)アミンと,ジアリールアセチレン,ジアルキルアセチレンとの反応にも適用でき,それぞれ,ベンゾ[h]イソキノリン及びベンゾ[e]イソインドール骨格を構築する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *酸化的カップリング ,  接触酸化 ,  *ロジウム触媒 ,  *環化反応 ,  *脱水素反応 ,  *アミン ,  *芳香族化合物 ,  アセチレン化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  複素環化合物 ,  ロジウム錯体 ,  シクロペンタジエニル錯体 ,  反応機構 ,  芳香族炭化水素 ,  第一アミン ,  イソインドール類 ,  イソキノリン類 ,  *ベンジルアミン類

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D)

物質索引 (24件)： 1,2-ジフェニルアセチレン ,  1-フェニル-1-プロピン ,  1-フェニル-1-ヘキシン ,  2-メチルベンジルアミン ,  3,4-ジフェニルイソキノリン ,  3,4-ジフェニル-6-メチルイソキノリン ,  3,4-ジフェニル-8-メチルイソキノリン ,  3,4-ジフェニルベンゾ[h]イソキノリン ,  3,4-ビス(4-クロロフェニル)ベンゾ[h]イソキノリン ,  3,4-ビス(4-メトキシフェニル)ベンゾ[h]イソキノリン ,  3-(1-ブテニル)-3-プロピル-3H-ベンゾ[e]イソインドール ,  3-メチル-4-フェニルベンゾ[h]イソキノリン ,  3-ヘプチル-3-(1-オクテニル)-3H-ベンゾ[e]イソインドール ,  4-クロロベンジルアミン ,  4-メチル-3-フェニルベンゾ[h]イソキノリン ,  4-メチルベンジルアミン ,  4-メトキシベンジルアミン ,  N-(1-ナフチルメチル)アミン ,  N-(1-ナフチルメチレン)-1-ナフタレンメタンアミン ,  ビス(4-クロロフェニル)エチン ,  ビス(4-メチルフェニル)アセチレン ,  ビス(4-メトキシフェニル)アセチレン ,  ベンジルアミン ,  ペンタメチルシクロペンタジエン

引用文献 (64件)：

• 1) a) T. R. M. Rauws, C. Biancalani, J. W. De Schutter, B. U. W. Maes, Tetrahedron 2010, 66, 6958.
•  b) G. Van Baelen, C. Meyers, G. L. F. Lemière, S. Hostyn, R. Dommisse, L. Maes, K. Augustyns, A. Haemers, L. Pieters, B. U. W. Maes, Tetrahedron 2008, 64, 11802.
•  c) J. E. R. Sadig, M. C. Willis, Synthesis 2011, 1.
•  d) P. Thansandote, M. Lautens, Chem.—Eur. J. 2009, 15, 5874.
•  e) M. Bandini, A. Eichholzer, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9608.

タイトルに関連する用語 (6件)： 脱水素 ,  環化反応 ,  ベンジルアミン類 ,  アルキン ,  ロジウム触媒 ,  酸化的カップリング