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J-GLOBAL ID：201202237223648883   整理番号：12A0724731

オクトパミンとドーパミンのフェニルプロパノイドアミドの合成およびチロシナーゼ阻害と酸化防止に対する構造活性相関および影響

Synthesis and structure-activity relationships and effects of phenylpropanoid amides of octopamine and dopamine on tyrosinase inhibition and antioxidation

著者 (9件)： WU Zhengrong (Coll. of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou Univ., Lanzhou 730000, People’s Republic of China) ,  ZHENG Lifang (School of Pharmaceutics, Lanzhou Univ., Lanzhou 730000, People’s Republic of China) ,  LI Yang (Inst. of Microbiology, School of Life Sciences, Lanzhou Univ., 222 Tian Shui South Road, Lanzhou 730000, People’s ...) ,  SU Feng (Inst. of Microbiology, School of Life Sciences, Lanzhou Univ., 222 Tian Shui South Road, Lanzhou 730000, People’s ...) ,  YUE Xiaoxuan (Inst. of Microbiology, School of Life Sciences, Lanzhou Univ., 222 Tian Shui South Road, Lanzhou 730000, People’s ...) ,  TANG Wei (School of Pharmaceutics, Lanzhou Univ., Lanzhou 730000, People’s Republic of China) ,  MA Xiaoyan (School of Pharmaceutics, Lanzhou Univ., Lanzhou 730000, People’s Republic of China) ,  NIE Junyu (Coll. of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou Univ., Lanzhou 730000, People’s Republic of China) ,  LI Hongyu (Inst. of Microbiology, School of Life Sciences, Lanzhou Univ., 222 Tian Shui South Road, Lanzhou 730000, People’s ...)
資料名： Food Chemistry  (Food Chemistry)
巻： 134  号： 2  ページ： 1128-1131  発行年： 2012年09月15日 
JST資料番号： H0766A  ISSN： 0308-8146  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： オクトパミン(OA)とドーパミン(DA)のフェニルプロパノイドアミドを合成し,酸化防止活性とチロシナーゼ阻害活性に対する構造活性相関(SARs)を解析した。合成した化合物の中で2つのカテコール部を含む化合物2cは最も強いDPPHラジカル除去活性を示し(EC₅₀=16.2±2.4μM),1dは強いチロシナーゼ阻害活性を示した(IC₅₀=5.3±1.8μM)。同じ酸部を持ったOA誘導体はDA由来の化合物よりチロシナーゼに対してより強い阻害作用を示し,一方DA誘導体はOA由来の化合物より強い酸化防止活性を持っていた。ここで確認されたそれらの構造とその能力間の関係は適剤の設計に役立つ,と考察した。Copyright 2012 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 有機物 ,  アミド ,  モノフェノールモノオキシゲナーゼ ,  *酵素阻害剤 ,  酵素阻害 ,  酸化防止 ,  活性 ,  *酸化防止剤 ,  化学合成 ,  構造活性相関 ,  分子構造 ,  酵素活性度 ,  スカベンジャー ,  褐変 ,  芳香族ニトロ化合物 ,  ヒドラジルラジカル ,  フェノール類 ,  アミノアルコール ,  ジオール ,  第一アミン ,  カテコールアミン
準シソーラス用語： *チロシナーゼ阻害剤 ,  フェニルプロパノイド ,  ラジカルスカベンジャー ,  化学構造 ,  酵素的褐変 ,  酸化防止活性

分類 (2件)： 酵素一般  (EB09010D) ,  食品の化学・栄養価  (FJ01020J)

物質索引 (14件)： DPPHラジカル ,  オクトパミン ,  ドーパミン ,  酸化防止剤116 ,  N-[2-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]-3-フェニルアクリルアミド ,  N-[2-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]-3-(4-ヒドロキシフェニル)アクリルアミド ,  N-[2-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)アクリルアミド ,  N-[2-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]-3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)アクリルアミド ,  N-[2-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ヒドロキシエチル]-3-(3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシフェニル)アクリルアミド ,  N-[2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エチル]-3-フェニルアクリルアミド ,  N-[2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エチル]-3-(4-ヒドロキシフェニル)アクリルアミド ,  N-[2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エチル]-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)アクリルアミド ,  N-[2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エチル]-3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)アクリルアミド ,  N-[2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エチル]-3-(3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシフェニル)アクリルアミド

タイトルに関連する用語 (5件)： オクトパミン ,  ドーパミン ,  チロシナーゼ阻害 ,  酸化防止 ,  構造活性相関