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J-GLOBAL ID：201202263448374678   整理番号：12A1123185

パラジウム触媒によるアルケンの原子効率的カルボハロゲン化反応

Palladium-catalyzed Atom-efficient Carbohalogenation of Alkenes

著者 (1件)： 岡本和紘 (京大 大学院工学研究科)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 70  号： 8  ページ： 852-853  発行年： 2012年08月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 還元的脱離による炭素-ハロゲン結合の形成はこれまで報告されていなかったが,2011年になってLautensら,およびTongらのグループがそれぞれ独立にパラジウム触媒によるアルケンの分子内/分子間カルボハロゲン化反応を達成した。Lautensらはパラジウム触媒によるヨウ化アリールを用いるアルケンの分子内カルボヨウ素化反応を報告した。反応は酸化的付加,Ar-Pd結合へのアルケンの挿入,β-水素を持たないアルキルパラジウム中間体からの還元的脱離を経由して進行すると考えられる。一方,Tongらはヨウ化アルケニルを基質とするアルケンの分子内カルボヨウ素化反応を報告しており,ノルボルネンとヨウ化アリールの分子間反応により対応するヨウ化アルキルが選択的に得られることも報告している。

シソーラス用語： *ハロゲン化 ,  パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  アルケン ,  ヨウ素化 ,  化学反応 ,  脱離反応
準シソーラス用語： *カルボハロゲン化 ,  分子内反応

分類 (1件)： 触媒反応一般  (CB06080F)

引用文献 (9件)：

• 1) パラジウム触媒によるアルケンの1,2-カルボハロゲン化反応は有機金属試薬とアルケンを酸化剤の存在下で反応させることによっても可能であることが示されている。 (a) R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc., 90, 5538 (1968)
• (b) D. Kalyani, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 130, 2150 (2008)
• (c) D. Kalyani, A. D. Satterfield, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc., 132, 8419 (2010)
• 2) S. G. Newman, M. Lautens, J. Am. Chem. Soc., 133, 1778 (2011)
• 3) S. G. Newman, J. K. Howell, N. Nicolaus, M. Lautens, J. Am. Chem. Soc., 133, 14916 (2011)

タイトルに関連する用語 (3件)： パラジウム触媒 ,  アルケン ,  原子効率