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J-GLOBAL ID：201202273746266409   整理番号：12A1064713

4-クロロプロリン残基の立体配座選択性

Conformational Preferences of 4-Chloroproline Residues

著者 (8件)： PARK Hae Sook (Cheju-halla Coll., Cheju, KOR) ,  BYUN Byung Jin (Chungbuk National Univ., Chungbuk, KOR) ,  MOTOOKA Daisuke (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  KAWAHARA Kazuki (Nara Women’s Univ., Nara, JPN) ,  DOI Masamitsu (Wakayama National Coll. Technol., Wakayama, JPN) ,  NAKAZAWA Takashi (Nara Women’s Univ., Nara, JPN) ,  KOBAYASHI Yuji (Osaka Univ. Pharmaceutical Sci., Osaka, JPN) ,  KANG Young Kee (Chungbuk National Univ., Chungbuk, KOR)
資料名： Biopolymers  (Biopolymers)
巻： 97  号： 8  ページ： 629-641  発行年： 2012年08月 
JST資料番号： C0766A  ISSN： 0006-3525  CODEN： BIPMAA  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シクロクロロチン,アスチンなどの組成であるクロロプロリン(Clp)のペプチド立体配座への寄与を(2S,4R)-4-クロロプロリンおよび(2S,4S)-4-クロロプロリンを含むモデルペプチドを合成して解析した。気相と水相でのクロロプロリンの立体配座選択性を自由エネルギー評価した。気相ではAc-Clp-NHMeはtrans型のプロリルペプチド結合を有する下側にひだの寄ったγ-ターン構造が最も選択され,Ac-Pro-NHMeで観察されるのと同様に,2つの末端基の間でのC₇水素結合が重要な役割を果たしていると考えられた。水中では一方のClp残基は上側にひだの寄ったPP_II構造に強い選択性があり,他方のClp残基ではPro残基と同様に上側にひだの寄ったPP_II構造は下側にひだの寄ったPP_II構造よりもわずかに多いだけであった。水中での両Clpのひだの寄り方についての選択性に関する計算結果は,コラーゲンのモデルペプチドの三重ヘリックスの安定性から推測される観察結果と一致した。

シソーラス用語： コラーゲン ,  アミノ酸配列 ,  アミノ酸残基 ,  *立体選択性 ,  *ペプチド結合 ,  分子モデル ,  回転異性 ,  硬タンパク質 ,  動物タンパク質

分類 (1件)： 分子構造  (EB03020Y)

物質索引 (2件)： (4R)-4-クロロ-L-プロリン ,  (4S)-4-クロロ-L-プロリン

タイトルに関連する用語 (2件)： 立体配座 ,  選択性