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J-GLOBAL ID：201302222206664174   整理番号：13A0040878

Pd/エナミンの協同的機能を経るケトン類のアリルアルコール類による直接不斉α-アリル化

DIRECT ASYMMETRIC α-ALLYLATION OF KETONES WITH ALLYLIC ALCOHOLS VIA Pd/ENAMINE COOPERATIVE FUNCTION

著者 (3件)： YASUDA Shigeo (Inst. of Microbial Chemistry, Tokyo, JPN) ,  KUMAGAI Naoya (Inst. of Microbial Chemistry, Tokyo, JPN) ,  SHIBASAKI Masakatsu (Inst. of Microbial Chemistry, Tokyo, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 86  号： 1  ページ： 745-757  発行年： 2012年12月31日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： パラジウム接触有機スタンナンのカップリング反応を経るイミド類の調製を記載した。Cu(I)チオフェン-2-カルボキシラート(CuTC)存在下,アリール-,ヘテロアリール-,およびアルケニル(トリブチル)スタンナンとメチルN-[メトキシ(メチルチオ)メチレン]カルバマートのパラジウム接触カップリング反応で,イミノエーテルを与えた。このイミノエーテルは酸加水分解を経て高収率で対応するイミド類に変換された。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *カルボアミド ,  パラジウム錯体 ,  パラジウム触媒 ,  有機スズ化合物 ,  ケトン ,  アリル化合物 ,  不斉反応 ,  銅化合物 ,  銅触媒 ,  加水分解 ,  芳香族化合物 ,  オレフィン化合物 ,  不飽和アルコール ,  脂環式ケトン
準シソーラス用語： 酸加水分解

分類 (2件)： 脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (7件)： N-[2-(ジフェニルホスフィノ)ベンジル]-L-プロリンアミド ,  N-[2-(ジフェニルホスフィノ)ベンジル]-4,4-ジフルオロ-L-プロリンアミド ,  シンナミルアルコール ,  シクロヘキサノン ,  (2R)-2β-シンナミルシクロヘキサノン ,  (2R)-2β-(4-メトキシシンナミル)シクロヘキサノン ,  4-メトキシシンナミルアルコール

引用文献 (24件)：

• 1. For recent reviews, see: (a) B. M. Trost, M. R. Machacek, and A. Aponick, Acc. Chem. Res., 2006, 39,747; (b) J. T. Mohr and B. M. Stoltz, Chem. Asian J., 2007,2,1476; (c) Z. Lu and S. Ma, Angew. Chem. Int. Ed., 2008,47, 258; (d) M. Dieguez and 0. Pamies, Acc. Chem. Res., 2010,43, 312.
• 2. For recent reviews on Pd catalyzed allylic alkylations with allylic alcohols, see: (a) J. Muzart, Eur. J. Org. Chem., 2007, 3077; (b) M. Kimura and Y. Tamaru, Mini-Rev. Org. Chem., 2009,6, 392. For selected examples of related studies, see: (c) F. Ozawa, H. Okamoto, S. Kawagishi, S. Yamamoto, T. Minami, and M. Yoshifuji, J. Am. Chem. Soc., 2002,124, 10968; (d) K. Manabe and S. Kobayashi,Org. Lett., 2003, 5, 3241; (e) Y. Kayaki, T. Koda, and T. Ikariya, J. Org. Chem., 2004, 69, 2595; (f) H. Kinoshita, H. Shinokubo, and K. Oshima, Org. Lett., 2004, 6, 4085; (g) M. Kimura, M. Futamata, R. Mukai, and Y. Tamaru, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4592; (h) I. Usui, S. Schmidt, M. Keller, and B. Breit, Org. Lett., 2008, 10, 1207; (i) I. Usui, S. Schmidt, and B. Breit, Org. Lett., 2009, 11, 1453; (j) R. Matsubara, K. Masuda, J. Nakano, and S. Kobayashi, Chem. Commun., 2010, 46, 8662; (k) G. Jiang and B. List, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 1667; (1) H. Hikawa and Y. Yokoyama, J. Org. Chem., 2011, 76, 8433; (m) R. Ghosh and A. Sarkar, J. Org. Chem., 2011, 76, 8508; (n) Y. Tao, B. Wang, J. Zhao, Y. Song, L. Qu, and J. Qu, J. Org. Chem., 2012, 77, 2942.
• 3. For recent examples of allylic alkylations with allylic alcohols using other transition-metal catalysis, see: (a) M. Utsunomiya, Y. Miyamoto, J. Ipposhi, T. Ohshima, and K. Mashima, Org. Lett., 2007, 9, 3371; (b) A. B. Zaitsev, S. Gruber, and P. S. Pregosin, Chem. Commun., 2007, 4692; (c) A. B. Zaitsev, S. Gruber, P. A. Pliiss, P. S. Pregosin, L. F. Veiros, and M. WOrle, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 11604; (d) T. Ohshima, Y. Miyamoto, J. Ipposhi, Y. Nakahara, M. Utsunomiya, and K. Mashima, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14317; (e) T. Ohshima, Y. Nakahara, J. Ipposhi, Y. Miyamoto, and K. Mashima, Chem. Commun., 2011, 47, 8322.
• 4. For reviews, see: (a) M. Bandini, Angew. Chem. Mt. Ed., 2011, 50, 994; (b) M. Bandini, G. Cera, and M. Chiarucci, Synthesis, 2012, 504.
• 5. (a) Y. Yamashita, A. Gopalarathnam, and J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 7508; (b) C. Defieber, M. A. Ariger, P. Moriel, and E. M. Carreira, Angew. Chem. Mt. Ed., 2007, 46, 3139; (c) M. Roggen and E. M. Carreira, Angew. Chem. Mt. Ed., 2011, 50, 5568; (d) M. Lafrance, M. Roggen, and E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 3470.

タイトルに関連する用語 (6件)： Pd ,  エナミン ,  協同 ,  ケトン類 ,  アリルアルコール類 ,  アリル化