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J-GLOBAL ID：201302231006305713   整理番号：13A1763366

2H-ピランの1-オキサ-または1-アザシクロヘキサン-2α-ジオン類およびそれらの類似体へのα-置換エナール類ならびに6π-電子環化の順次縮合を介したアンヌレーション

Annulation of 2H-Pyran onto 1-Oxa- or 1-Azacyclohexane-2,4-diones and Their Analogues via Sequential Condensation with α-Substituted Enals and 6π-Electrocyclization

著者 (6件)： HOSSAIN Md. Imran (Div. of Chemistry and Biotechnology, Graduate School of Natural Sci. and Technol., Okayama Univ.) ,  SHABAN Elkhabiry (Div. of Chemistry and Biotechnology, Graduate School of Natural Sci. and Technol., Okayama Univ.) ,  IKEMI Taku (Div. of Chemistry and Biotechnology, Graduate School of Natural Sci. and Technol., Okayama Univ.) ,  PENG Wei (Div. of Chemistry and Biotechnology, Graduate School of Natural Sci. and Technol., Okayama Univ.) ,  KAWAFUCHI Hiroyuki (Toyama National Coll. of Technol.) ,  INOKUCHI Tsutomu (Div. of Chemistry and Biotechnology, Graduate School of Natural Sci. and Technol., Okayama Univ.)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 86  号： 7  ページ： 870-879 (J-STAGE)  発行年： 2013年 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2H-ピラン類をエナールとのKnoevenagel縮合,次いで6π-電子環化を介して1-オキサ-または1-アザシクロヘキサン-2,4-ジオンコア上に構築したが,これは二酢酸エチレンジアンモニウムにより容易に触媒された。この形式的[3+3]戦略は,C-OおよびC-C結合創製を構成し,ジアステレオマ形成は1-オキサシクロヘキサン-2,4-ジオンでの同じアリール基による6,6-二置換を用いて回避された。この容易な方法論は汎用性の高い基質の選択と生成物の改善された安定性によって,多置換二環式2H-ピラン類へのアクセスをかなり前進させた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 酸素複素環化合物 ,  *Knoevenagel縮合 ,  不飽和アルデヒド ,  逐次反応 ,  開環反応 ,  *環化反応 ,  ラクトン ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族ケトン ,  ピラン類 ,  ピペリジン類 ,  電子環状反応
準シソーラス用語： ピラン誘導体 ,  ピペリジン誘導体 ,  電子環化反応

分類 (1件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

物質索引 (19件)： 2,2-ジフェニル-4,5-ジヒドロ-2H-ピラン-3,6-ジオン ,  2,3-エチレンジオキシ-7-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-7,8-ジヒドロ-2H,5H-ピラノ[4,3-b]ピラン-5-オン ,  2-(4-ニトロフェニル)-3,6-ジメチル-2H-ピラノ[3,2-c]キノリン-5(6H)-オン ,  2-(4-ニトロフェニル)-3-メチル-5-オキソ-7-(4-クロロフェニル)-7,8-ジヒドロ-2H-ピラノ[3,2-c]ピリジン-6(5H)-カルボン酸tert-ブチル ,  2-(m-アニシル)-4,5-ジヒドロ-2H-ピラン-3,6-ジオン ,  2-(p-アニシル)-3-メチル-7-(p-クロロフェニル)-7,8-ジヒドロ-2H,5H-ピラノ[4,3-b]ピラン-5-オン ,  2-(p-アニシル)-3-メチル-7-[p-(トリフルオロメチル)フェニル]-7,8-ジヒドロ-2H,5H-ピラノ[4,3-b]ピラン-5-オン ,  2-(p-クロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-2H-ピラン-3,6-ジオン ,  2-(p-ニトロフェニル)-3-メチル-7,7-ジフェニル-7,8-ジヒドロ-2H,5H-ピラノ[4,3-b]ピラン-5-オン ,  2-(p-ニトロフェニル)-3-メチル-7-(3-クロロフェニル)-7,8-ジヒドロ-2H,5H-ピラノ[4,3-b]ピラン-5-オン ,  2-(p-ニトロフェニル)-3-メチル-7-(4-クロロフェニル)-7,8-ジヒドロ-2H,5H-ピラノ[4,3-b]ピラン-5-オン ,  2-[p-(メトキシカルボニル)フェニル]-3-メチル-7,7-ジフェニル-7,8-ジヒドロ-2H,5H-ピラノ[4,3-b]ピラン-5-オン ,  2-[p-(メトキシカルボニル)フェニル]-3-メチル-7-[p-(トリフルオロメチル)フェニル]-7,8-ジヒドロ-2H,5H-ピラノ[4,3-b]ピラン-5-オン ,  2-フェニル-3,6-ジメチル-2H-ピラノ[3,2-c]キノリン-5(6H)-オン ,  2-メチル-2-ブテナール ,  3,5-ジオキソ-6-(p-クロロフェニル)ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチル ,  4-クロロベンズアルデヒド ,  エチレンジアミンジアセタート ,  ベンゾフェノン

引用文献 (32件)：

• 1) Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, ed. by A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, R. J. K. Taylor, Elsevier, Oxford, 2008, Vol. 7.
• 2) a) I. Larrosa, P. Romea, F. Urpí, Tetrahedron 2008, 64, 2683.
•  b) Y. Tang, J. Oppenheimer, Z. Song, L. You, X. Zhang, R. P. Hsung, Tetrahedron 2006, 62, 10785.
• 3) R. P. Hsung, A. V. Kurdyumov, N. Sydorenko, Eur. J. Org. Chem. 2005, 23.
• 4) a) P. Melchiorre, M. Marigo, A. Carlone, G. Bartoli, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6138.

タイトルに関連する用語 (10件)： 2H-ピラン ,  シクロヘキサン ,  ジオン ,  類似体 ,  置換 ,  エナール ,  π ,  電子環化 ,  縮合 ,  アンヌレーション