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J-GLOBAL ID：201302244112015605   整理番号：13A0517639

タバコ煙中の生物活性成分検索のための化学的アプローチ

A Chemical Approach to Searching for Bioactive Ingredients in Cigarette Smoke

著者 (11件)： TAKAHASHI Yuta (School of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, Mukogawa Women’s Univ.) ,  HORIYAMA Shizuyo (School of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, Mukogawa Women’s Univ.) ,  HONDA Chie (School of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, Mukogawa Women’s Univ.) ,  SUWA Kiyoko (School of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, Mukogawa Women’s Univ.) ,  NAKAMURA Kazuki (School of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, Mukogawa Women’s Univ.) ,  KUNITOMO Masaru (School of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, Mukogawa Women’s Univ.) ,  SHIMMA Shuichi (Center for Advanced Sci. and Innovation, Osaka Univ.) ,  TOYODA Michisato (Center for Advanced Sci. and Innovation, Osaka Univ.) ,  SATO Hirofumi (Osaka Municipal Technical Res. Inst.) ,  SHIZUMA Motohiro (Osaka Municipal Technical Res. Inst.) ,  TAKAYAMA Mitsuo (International Graduate School of Arts and Sciences, Yokohama City Univ.)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 61  号： 1  ページ： 85-89 (J-STAGE)  発行年： 2013年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： たばこの煙,多くの有毒化学物質の集積は,慢性閉塞性肺疾患や癌などの喫煙関連疾患の病因となっている。タバコの煙の成分の化学分析に関しては多くの研究がなされているが,生体分子を変更できる有効成分についての報告はほとんどなされていない。ここでは高反応性ヒドロキシル基をもつアミノ酸,L-チロシン(Tyr)が,体温(37°C)下で容易にタバコ煙抽出物(CSE)と反応して各種チロシン誘導体を形成することを,鋭敏液体クロマトグラフィー-質量分析法(LC/MS)およびLC/MS/MS法を用いて明らかにした。これらの中で誘導体はN-(3-オキソブチル)-Tyrおよび2種アセチル化化合物N-アセチル-TyrならびにO-アセチル-Tyrであった。これらはTyrとメチルビニルケトンおよび無水酢酸との37°Cでの反応によってそれぞれ合成した。CSE中のメチルビニルケトンと無水酢酸の存在は,ガスクロマトグラフィー-質量分析(GC/MS)で確認した。これらの結果はTyrが簡単にCSEの有効成分と反応できることを示した。本分析手法は,タバコの煙中の活性成分探索の支援法となるものと思われた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *タバコ ,  煙害 ,  大気汚染物質 ,  エアロゾル ,  生物活性 ,  *GC-MS分析 ,  健康被害 ,  *有害物質 ,  アミノ酸 ,  フェノール類 ,  第一アミン ,  脂肪族ケトン ,  ビニル化合物 ,  脂肪酸 ,  カルボン酸無水物

分類 (1件)： 大気質調査測定一般  (SB03040I)

物質索引 (6件)： L-チロシン ,  N-(3-オキソブチル)チロシン ,  N-アセチルチロシン ,  メチルビニルケトン ,  O-アセチルチロシン ,  無水酢酸

引用文献 (13件)：

• 1) Shah P. K., Helfant R. H., Chest, 94, 449–452 (1988).
• 2) Hoffmann D., Hoffmann I., El-Bayoumy K., Chem. Res. Toxicol., 14, 767–790 (2001).
• 3) Gould N. S., Min E., Gauthier S., Martin R. J., Day B. J., Respir. Res., 12, 133 (2011).
• 4) Kunitomo M., Yamaguchi Y., Kagota S., Yoshikawa N., Nakamura K., Shinozuka K., J. Pharmacol. Sci., 110, 354–361 (2009).
• 5) Hoshino S., Yoshida M., Inoue K., Yano Y., Yanagita M., Mawatari H., Yamane H., Kijima T., Kumagai T., Osaki T., Tachiba I., Kawase I., Biochem. Biophys. Res. Commun., 329, 58–63 (2005).

タイトルに関連する用語 (4件)： タバコ煙 ,  生物活性成分 ,  検索 ,  化学