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J-GLOBAL ID：201302255425770163   整理番号：13A0040840

TMPMgClLiClによる位置選択的脱プロトンおよび遷移金属触媒による交差カップリングによる3-置換チオフェンのC-Hアリール化

C-H ARYLATION OF 3-SUBSTITUTED THIOPHENE WITH REGIOSELECTIVE DEPROTONATION BY TMPMgCl LiCl AND TRANSITION METAL CATALYZED CROSS COUPLING

著者 (4件)： TANAKA Shota (Kobe Univ., Kobe, JPN) ,  TAMBA Shunsuke (Kobe Univ., Kobe, JPN) ,  SUGIE Atsushi (Kobe Univ., Kobe, JPN) ,  MORI Atsunori (Kobe Univ., Kobe, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 86  号： 1  ページ： 255-266  発行年： 2012年12月31日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-ヘキシルチオフェンとKnochel-Hauser塩基(TMPMgCl-LiCl)の反応でチオフェン環5位の選択的なメタル化が誘起された。それに続く,NiあるいはPd触媒の存在下,数種類のハロゲン化アリールの付加で位置選択的にアリール化チオフェン類を良好乃至優れた収率で与えた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *硫黄複素環化合物 ,  *位置特異性反応 ,  脱プロトン ,  遷移金属触媒 ,  交差カップリング反応 ,  芳香族ハロゲン化合物 ,  アリール化 ,  芳香族塩素化合物
準シソーラス用語： *チオフェン誘導体 ,  ハロゲン化アリール

分類 (2件)： チオフェン  (CF07074D) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (10件)： 3-ヘキシルチオフェン ,  4-ブロモトルエン ,  2-(4-メチルフェニル)-4-ヘキシルチオフェン ,  2-(4-メトキシフェニル)-4-ヘキシルチオフェン ,  2-フェニル-4-ヘキシルチオフェン ,  2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-ヘキシルチオフェン ,  1-クロロ-4-(トリフルオロメチル)ベンゼン ,  1-クロロ-4-メトキシベンゼン ,  クロロベンゼン ,  2-(4-メトキシフェニル)-3-ヘキシル-5-(4-メチルフェニル)チオフェン

引用文献 (14件)：

• 1. F. Diederich and P. J. Stang, Eds. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reaction; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
• 2. Reviews on C-H functionalization of heteroaromatic compounds: a) L.-C. Campeau and K. Fagnou, Chem. Commun., 2006, 1253; b) L. Ackermann, R. Vicente, and A. R. Kapdi, Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 9792; c) G. P. McGlacken and L. M. Bateman, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 2447; d) D. Alberico, M. E. Scott, and M. Lautens, Chem. Rev., 2007, 107, 174; e) I. V. Seregin and V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 1173; f) S. H. Cho, J. Y. Kim, J. Kwak, and S. Chang, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 5068; g) 0. Daugulis and H.-Q. Do, D. Shabashov, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1074; h) T. Satoh and M. Miura, Chem. Lett., 2007, 36, 200; i) D. Lapointe and K. Fagnou, Chem. Lett., 2010, 39, 1118.
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• 4. a) L. McMurray, F. O'Hara, and M. J. Gaunt, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 1885; b) K. C. Nicolaou, J. S. Chen, D. J. Edmonds, and A. A. Estrada, Angew. Chem. Mt. Ed., 2009, 48, 660; c) K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, and D. Sarlah, Angew. Chem. Mt. Ed., 2005, 44, 4442; d) B. Liegault, I. Petrov, S. I. Gorelsky, and K. Fagnou, J. Org. Chem., 2010, 75, 1047.
• 5. a) A. Sugie and A. Mori, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2008, 81, 548; b) A. Mori, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 2011, 69, 1202.

タイトルに関連する用語 (7件)： 位置選択 ,  脱プロトン ,  遷移金属触媒 ,  交差カップリング ,  置換 ,  チオフェン ,  アリール化