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J-GLOBAL ID：201302269652625219   整理番号：13A0138084

ウレイド結合フェニル-2′-デオキシシチジン誘導体の塩基対形成選択性

Base-pairing selectivity of a ureido-linked phenyl-2′-deoxycytidine derivative

著者 (5件)： NAKANO Shu-ichi (Konan Univ., Kobe, JPN) ,  OKA Hirohito (Konan Univ., Kobe, JPN) ,  YAMAGUCHI Daisuke (Konan Univ., Kobe, JPN) ,  FUJII Masayuki (Kinki Univ., Fukuoka, JPN) ,  SUGIMOTO Naoki (Konan Univ., Kobe, JPN)
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 10  号： 48  ページ： 9664-9670  発行年： 2012年12月28日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ウレイド基を通じて結合されたシトシンの環外アミノ基へフェニル部分を結び付ける2′-デオキシシチジン誘導体を調べた。この誘導体は,細胞において作られたカルバモイル化DNA塩基傷害に構造的に似ている。修飾dCは相補鎖においてdGと塩基対を形成するが,ポリエチレングリコール媒介浸透ストレス下においてdGへの塩基対形成選択性は減少することを熱力学および構造研究が示した。dCに結合されたフェニル基およびウレイドリンカーは広範なpH条件においてもっぱらdGとの塩基対形成に対する選択性を与えたが,非修飾dCは酸性溶液においてdAまたはdCとの塩基対を安定化した。さらに,この修飾塩基は,分子間水素結合を通じた自己結合を形成できなかった。塩基修飾のため,シトシン塩基の弱い対形成およびプロトン化は妨害されることを提案した。

シソーラス用語： *化合物 ,  *塩基対 ,  *水素結合 ,  *選択性 ,  アミノ基 ,  フェニル基 ,  細胞 ,  化学反応 ,  カルバミド酸エステル ,  DNA【核酸】 ,  塩基 ,  ポリエチレンオキシド ,  ストレス ,  浸透圧 ,  熱力学 ,  化学結合 ,  pH【水素イオン指数】 ,  溶液 ,  酸性 ,  プロトン化 ,  *デオキシリボヌクレオシド ,  ピリミジンヌクレオシド ,  窒素複素環化合物 ,  ウレア化合物
準シソーラス用語： カルバモイル化 ,  ポリエチレングリコール ,  リンカ ,  *塩基対形成 ,  酸性溶液 ,  浸透ストレス ,  *誘導体

分類 (4件)： 核酸一般  (EB04010U) ,  蛋白質・ペプチド一般  (EB03010N) ,  細胞学一般  (EF01000A) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (2件)： 2′-デオキシシチジン ,  シトシン

タイトルに関連する用語 (5件)： フェニル ,  2′-デオキシシチジン ,  誘導体 ,  塩基対形成 ,  選択性