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J-GLOBAL ID：201302283853172185   整理番号：13A1575607

テトラアルコキシフェナントレンと縮合したデヒドロアヌレン類:合成,自己集積および電子的,光学的および電気化学的特性

Tetraalkoxyphenanthrene-Fused Dehydroannulenes: Synthesis, Self-Assembly, and Electronic, Optical, and Electrochemical Properties

著者 (9件)： KATO Shin-ichiro (Gunma Univ., Gunma, JPN) ,  TAKAHASHI Nobutaka (Gunma Univ., Gunma, JPN) ,  TANAKA Hidekazu (Gunma Univ., Gunma, JPN) ,  KOBAYASHI Atsushi (Gunma Univ., Gunma, JPN) ,  YOSHIHARA Toshitada (Gunma Univ., Gunma, JPN) ,  TOBITA Seiji (Gunma Univ., Gunma, JPN) ,  YAMANOBE Takeshi (Gunma Univ., Gunma, JPN) ,  UEHARA Hiroki (Gunma Univ., Gunma, JPN) ,  NAKAMURA Yosuke (Gunma Univ., Gunma, JPN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 19  号： 36  ページ： 12138-12151  発行年： 2013年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： O-n-ブチルあるいはO-n-デシルカテコールを出発原料とし,銅あるいはパラジウム触媒を用いるカップリング反応を鍵反応として,テトラアルコキシフェナントレンと縮合したオクタデヒドロ[12](1),ドデカデヒドロ[18](2)およびヘキサデカヒドロ[24]アヌレン(3)を合成した。これらとデヒドロベンゾ[12]アヌレン(4)あるいはデヒドロベンゾ[18]アヌレン(5)の特性を吸発光スペクトル,サイクリックボルタメトリー,DFT計算などにより比較した。(1)は顕著な反芳香族性を示した。(1)と(2)は(4)や(5)とは対照的にπ表面の広がりによるπ-πスタッキング相互作用により,溶液中では自己会合していた。また共に高アスペクト比で一次元クラスターを生成したが,形態と結晶化度はフェナントレン上のアルコキシ基により異なった。(1)および(2)のO-n-デシル置換体は自己集積により液晶となった。

シソーラス用語： 多価フェノール ,  銅触媒 ,  *パラジウム触媒 ,  *アンヌレン ,  *アルキン ,  芳香族縮合化合物 ,  *カップリング反応 ,  パラジウム錯体 ,  クロロ錯体 ,  分子構造 ,  陽子磁気共鳴 ,  化学シフト ,  フロンティア軌道 ,  蛍光スペクトル ,  エネルギーギャップ ,  サイクリックボルタンメトリー ,  HOMO-LUMOギャップ ,  カテコール類 ,  フェナントレン類
準シソーラス用語： *デヒドロアヌレン

分類 (5件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  三環以上の炭素橋かけ多環化合物  (CF06110B) ,  分子の電子構造  (BH05010Q) ,  有機化合物のルミネセンス  (BM08094A) ,  電極過程  (CB07040U)

物質索引 (10件)： トリフェニルホスファイト ,  1,2-(4,4′,5,5′-テトラブトキシ-1,1′-ビフェニル-2,2′-ジイル)-7,8-(4,4′,5,5′-テトラブトキシ-1,1′-ビフェニル-2,2′-ジイル)シクロドデカ-1,7-ジエン-3,5,9,11-テトライン ,  1,2-[4,4′,5,5′-テトラキス(デシルオキシ)-1,1′-ビフェニル-2,2′-ジイル]-7,8-[4,4′,5,5′-テトラ(デシルオキシ)-1,1′-ビフェニル-2,2′-ジイル]シクロドデカ-1,7-ジエン-3,5,9,11-テトライン ,  1,2-(4,4′,5,5′-テトラブトキシ-1,1′-ビフェニル-2,2′-ジイル)-7,8-(4,4′,5,5′-テトラブトキシ-1,1′-ビフェニル-2,2′-ジイル)-13,14-(4,4′,5,5′-テトラブトキシ-1,1′-ビフェニル-2,2′-ジイル)シクロオクタデカ-1,7,13-トリエン-3,5,9,11,15,17-ヘキサイン ,  1,2-[4,4′,5,5′-テトラキス(デシルオキシ)-1,1′-ビフェニル-2,2′-ジイル]-7,8-[4,4′,5,5′-テトラキス(デシルオキシ)-1,1′-ビフェニル-2,2′-ジイル]-13,14-[4,4′,5,5′-テトラキス(デシルオキシ)-1,1′-ビフェニル-2,2′-ジイル]シクロオクタデカ-1,7,13-トリエン-3,5,9,11,15,17-ヘキサイン ,  2,3,10,11-テトラブトキシ-5,6,7,8,13,14,15,16-オクタデヒドロジベンゾ[a,g]シクロドデセン ,  8,9,18,19,28,29-ヘキサブトキシテトラシクロ[24.4.0.0^6,11.0^16,21]トリアコンタン-1(26),6,8,10,16,18,20,27,29-ノナエン2,4,12,14,22,24-ヘキサイン ,  1,2-ジブトキシベンゼン ,  1,2-ビス(デシルオキシ)ベンゼン ,  9,10-ジエチニル-2,3,6,7-テトラブトキシフェナントレン

タイトルに関連する用語 (5件)： 縮合 ,  自己集積 ,  電子 ,  光学 ,  電気化学的特性