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J-GLOBAL ID：201302299022321307   整理番号：13A0321757

不斉の起源解明への有機合成化学的アプローチ-不斉増幅する不斉自己触媒反応-

Approaches Toward the Origin of Homochirality Using the Synthetic Organic Chemistry-Asymmetric Autocatalysis with Amplification of Enantiomeric Excess-

著者 (10件)： 川崎常臣 ,  川崎常臣 (福井大 大学院工学研究科) ,  佐藤格 ,  佐藤格 (東北大 大学院理学研究科) ,  佐藤格 (東北大 大学院理学研究科 巨大分子解析研究セ) ,  峯木紘子 ,  峯木紘子 (東京理大 大学院総合化学研究科) ,  峯木紘子 (日本学術振興会) ,  松本有正 ,  そ合憲三
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 71  号： 2  ページ： 109-123  発行年： 2013年02月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 不斉自己触媒としてピリミジルアルカノールを用い,ピリミジン-5-カルボアルデヒドへのジイソプロピル亜鉛のエナンチオ選択的付加反応における不斉が増幅することによる自発的絶対不斉合成を報告した。キラリティーの起源としてアキラルおよびラセミ体から生成したキラル結晶を利用した不斉自己触媒作用を検討した。さらにキラル配位子として二つの異なるβ-アミノアルコール混合物を用いてアルデヒドへのジアルキル亜鉛付加のエナンチオ選択性の逆転も報告した。不斉増幅する不斉自己触媒反応のほか,不斉起源として提唱されるキラル要因と高鏡像体過剰率との関連ずけ,核酸塩基を不斉起源とする不斉自己触媒反応,同位体置換による微少不斉が誘起する不斉自己触媒反応について詳述した。

シソーラス用語： 不斉触媒 ,  *自触媒作用 ,  *窒素複素環化合物 ,  不斉合成 ,  円偏光
準シソーラス用語： キラリティ ,  ピリミジン誘導体 ,  自己触媒作用

分類 (2件)： ピリミジン  (CF07103W) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (15件)： ジイソプロピル亜鉛 ,  (S)-1-(3-ピリジニル)-2-メチル-1-プロパノール ,  (S)-1-[2-(3,3-ジメチル-1-ブチニル)-5-ピリミジニル]-2-メチル-1-プロパノール ,  (R)-1-[2-(3,3-ジメチル-1-ブチニル)-5-ピリミジニル]-2-メチル-1-プロパノール ,  1-(5-ピリミジニル)-2-メチル-1-プロパノール ,  1-(2-メチル-5-ピリミジニル)-2-メチル-1-プロパノール ,  1-[2-(1-ヘキシニル)-5-ピリミジニル]-2-メチル-1-プロパノール ,  1-[2-[(トリメチルシリル)エチニル]-5-ピリミジニル]-2-メチル-1-プロパノール ,  1-[2-[(tert-ブチルジメチルシリル)エチニル]-5-ピリミジニル]-2-メチル-1-プロパノール ,  1-[2-[(トリイソプロピルシリル)エチニル]-5-ピリミジニル]-2-メチル-1-プロパノール ,  1-[2-(フェニルエチニル)-5-ピリミジニル]-2-メチル-1-プロパノール ,  1-[2-(3,3-ジメチル-1-ブテニル)-5-ピリミジニル]-2-メチル-1-プロパノール ,  1-[2-[2-(トリメチルシリル)ビニル]-5-ピリミジニル]-2-メチル-1-プロパノール ,  1-(キノリン-3-イル)-2-メチル-1-プロパノール ,  N,N-ジイソプロピル-5-(1-ヒドロキシ-2-メチルプロピル)ピリジン-3-カルボアミド

引用文献 (109件)：

• 1) J. Maddox “What remains to be discovered: Mapping the secrets of the universe, the origins of life, and the future of the human race”, Free Press, 1998
• 2) (a) Y. Inoue, Chem. Rev., 92, 741 (1992)
• (b) B. L. Feringa, R. A. van Delden, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 3418 (1999)
• (c) R. M. Hazen, D. S. Sholl, Nat. Mater., 2, 367 (2003)
• (d) K. Mislow, Collect. Czech. Chem. Commun., 68, 849 (2003)

タイトルに関連する用語 (4件)： 起源 ,  有機合成化学 ,  不斉増幅 ,  不斉自己触媒反応