特許
J-GLOBAL ID：201303000082711684
5-[(4-クロロフェニル)メチル]-2,2-ジメチルシクロペンタノンの製造方法
発明者：
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出願人/特許権者：
代理人 (1件)：
特許業務法人原謙三国際特許事務所
公報種別：特許公報
出願番号（国際出願番号）：特願2001-516881
特許番号：特許第4979170号
出願日： 2000年08月11日
請求項（抜粋）：
【請求項1】 5-[(4-クロロフェニル)メチル]-2,2-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(メトコナゾール)の製造方法であって、
(1)アジピン酸ジメチル、または、アジピン酸ジエチルと金属アルコキシドを反応させ、
(2)生成したアルコールを除去した後にハロゲン化メチルと反応させ、
(3)反応終了後、再び金属アルコキシドと反応させ、
(4)生成したアルコールを除去した後に(4-クロロフェニル)メチルクロリドと反応させて、
(5)得られる1-[(4-クロロフェニル)メチル]-3-メチル-2-オキソシクロペンタンカルボン酸メチル、または、1-[(4-クロロフェニル)メチル]-3-メチル-2-オキソシクロペンタンカルボン酸エチルと、水素化ナトリウムおよびハロゲン化メチルを反応させ、
(6)得られる1-[(4-クロロフェニル)メチル]-3,3-ジメチル-2-オキソシクロペンタンカルボン酸メチル、または、1-[(4-クロロフェニル)メチル]-3,3-ジメチル-2-オキソシクロペンタンカルボン酸エチルを、50°Cから還流点までの温度で、酸性または塩基性で加水分解して、
(7)得られる5-[(4-クロロフェニル)メチル]-2,2-ジメチルシクロペンタノンのカルボニル基をエポキシ基に変換し、次いで、アゾリル化する製造方法において、
工程(1)〜工程(4)を途中の単離および精製工程無しに連続で行い、
工程(1)においては、金属アルコキシドの使用量が、仕込んだアジピン酸ジメチルまたはアジピン酸ジエチル1モルに対して0.9〜1.0モルであり、沸点が75°C以上の非プロトン溶媒(次の中から選ばれる。ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンの中から選ばれる芳香族化合物、ジメトキシエタン、ジオキサンの中から選ばれるエーテル系化合物)と、生成するスラリーの粘度を下げるための少量の非プロトン性極性溶媒(DMSO、N-メチルピロリドン、ジメチルイミダリジノン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミドの中から選ばれる)とを使用する;
工程(2)においては、ハロゲン化メチルの使用量が、工程(1)で仕込んだアジピン酸ジメチルまたはアジピン酸ジエチル1モルに対して0.9〜1.1モルである;
工程(3)においては、金属アルコキシドの使用量が、工程(1)で仕込んだアジピン酸ジメチルまたはアジピン酸ジエチル1モルに対して0.9〜1.0モルであり、沸点が75°C以上の非プロトン溶媒(次の中から選ばれる。ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンの中から選ばれる芳香族化合物、ジメトキシエタン、ジオキサンの中から選ばれるエーテル系化合物)と、生成するスラリーの粘度を下げるための少量の非プロトン性極性溶媒(DMSO、N-メチルピロリドン、ジメチルイミダリジノン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミドの中から選ばれる)とを使用する;
工程(4)においては、(4-クロロフェニル)メチルクロリドの使用量が、工程(1)で仕込んだアジピン酸ジメチルまたはアジピン酸ジエチル1モルに対して0.9〜1.0モルである;
工程(5)においては、水素化ナトリウムの使用量が、1-[(4-クロロフェニル)メチル]-3-メチル-2-オキソシクロペンタンカルボン酸メチルまたはエチル1モルに対して、1.0〜1.3モルで、ハロゲン化メチルの使用量が、1-[(4-クロロフェニル)メチル]-3-メチル-2-オキソシクロペンタンカルボン酸メチルまたはエチル1モルに対して、1.0〜1.3モルであり、水素化ナトリウムやハロゲン化アルキルと反応しない非プロトン性の、芳香族化合物(ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンの中から選ばれる)と、エーテル系化合物(THF、ジメトキシエタン、ジオキサンの中から選ばれる)や非プロトン性極性化合物(ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルフォキシドの中から選ばれる)との混合系溶媒を使用する;
5-[(4-クロロフェニル)メチル]-2,2-ジメチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(メトコナゾール)の製造方法。
IPC (7件)：
C07C 45/65 ( 200 6.01)
, B01J 31/02 ( 200 6.01)
, C07C 49/697 ( 200 6.01)
, C07C 67/333 ( 200 6.01)
, C07C 67/343 ( 200 6.01)
, C07C 69/757 ( 200 6.01)
, C07B 61/00 ( 200 6.01)
C07C 45/65
, B01J 31/02 101 X
, C07C 49/697
, C07C 67/333
, C07C 67/343
, C07C 69/757 B
, C07B 61/00 300
