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J-GLOBAL ID：201402244017205666   整理番号：14A1353093

7-tert-ブトキシビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2,5-ジエン類の求電子フェニルスルフェニル化における面-および位置選択性

Face- and Regioselectivity in Electrophilic Phenylsulfenylation of 7-tert-Butoxybicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes

著者 (6件)： UNO Hidemitsu (Dep. of Chemistry and Biology, Graduate School of Sci. and Engineering, Ehime Univ., Matsuyama, 790-8577, JPN) ,  YOSHINO Masaki ,  SEIKE Aya ,  MORI Shigeki ,  NAKAE Takahiro ,  OKUJIMA Tetsuo
資料名： Heteroatom Chemistry  (Heteroatom Chemistry)
巻： 25  号： 5  ページ： 367-378  発行年： 2014年09月 
JST資料番号： W0211A  ISSN： 1042-7163  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 塩化フェニルスルフェニルを用いたsyn-7-tert-ブトキシ-2-フェニルスルホニル-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2,5-ジエンの求電子フェニルスルフェニル化で3つの単純な付加物の混合物が生成した。そして,それらのうちの2つはフェニルスルフェニルカチオンのendo面攻撃によって引き出された。anti誘導体を用いた類似反応では,より近い炭素にexo-フェニルスルファニル基を持つ1つの付加物だけが得られた。この生成物は,exo面からのフェニルスルフェニルカチオンの攻撃,続いてのフェニルスルホニル基とは反対側の炭素での塩化物アニオンのendo攻撃によって誘導されたものであった。7-tert-ブトキシビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2,5-ジエン自体の類似した反応は,Wager-Meerwein型転位反応または渡環反応を受けず,そして,単純な付加物が良い合同収率で生成した。syn-二重結合で反応した生成物の合同収率は,およそ80%であった。Copyright 2014 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *脂環式化合物 ,  *架橋化合物 ,  *ジエン ,  *選択性 ,  立体選択性 ,  *求電子反応 ,  *付加反応 ,  立体効果
準シソーラス用語： フェニルスルフェニル化 ,  *位置選択性 ,  *求電子付加反応 ,  面選択性

分類 (2件)： 炭素橋かけ二環化合物  (CF06100Q) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (6件)： フェニルスルフェニルクロリド ,  (1α,4α,7-syn)-2-(フェニルスルホニル)-7-tert-ブトキシビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2,5-ジエン ,  (1α,4α,7-anti)-2-(フェニルスルホニル)-7-tert-ブトキシビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2,5-ジエン ,  (1α,4α,7-anti)-2-(フェニルスルホニル)-5β-クロロ-6α-(フェニルチオ)-7-tert-ブトキシビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン ,  (1α,4α,7-anti)-2-(フェニルスルホニル)-5β-(フェニルチオ)-6α-クロロ-7-tert-ブトキシビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン ,  (1α,4α,7-anti)-2-(フェニルスルホニル)-5α-クロロ-6β-(フェニルチオ)-7-tert-ブトキシビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン

タイトルに関連する用語 (6件)： TERT ,  ジエン類 ,  電子 ,  フェニル ,  スルフェニル化 ,  位置選択性