文献

J-GLOBAL ID：201402265302918525   整理番号：14A0091771

グアニジン橋架け核酸(GuNA):DNA結合親和性に対するカチオン性橋架け核酸の効果

Guanidine bridged nucleic acid (GuNA): an effect of a cationic bridged nucleic acid on DNA binding affinity

著者 (4件)： SHRESTHA Ajaya R. (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  KOTOBUKI Yutaro (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  HARI Yoshiyuki (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  OBIKA Satoshi (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 50  号： 5  ページ： 575-577  発行年： 2014年01月18日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2′,4′-橋架け核酸(2′,4′-BNA)またはロック核酸(LNA)の新規類似体としてグアニジンにて橋架けした核酸(GuNA)を合成し,これを含む数種の10-塩基オリゴヌクレオチド(ODN)と一本鎖RNAまたはDNAとの間の二重鎖の熱安定性に対するグアニジン基カチオン性電荷(生理学的条件下)の効果を調べた。3-O-ベンジル-4-C-ヒドロキシメチル-1,2-O-イソプロピリデン-α-D-リボフラノースを出発物質としてGuNA単量体を合成した。GuNA単量体を対応するGuNA-チミジンホスホラミダイトに変換し,これを含む数種の10-塩基ODNを自動DNA合成機により合成した。比較のために2′,4′-BNA/LNAを含むODNを合成した。紫外吸収スペクトルを用いる融点測定によれば,GuNA含有ODNは相補的配列をもつDNA/RNAに対して高い結合親和性を示し,幾つかのGuNA含有ODNの親和性は対応する2′,4′-BNA/LNA含有ODNよりも著しく大きいことが分かった。この高親和性をGuNA橋架け構造のカチオン性基のDNA二重らせん副溝における鎖間イオン相互作用に帰結した。ヒガシダイヤガラガラヘビ毒ホスホジエステラーゼを用いてヌクレアーゼ耐性を調べた結果,GuNA含有ODNは対応する2′,4′-BNA/LNA含有ODNよりも高いヌクレアーゼ耐性を持つことが分かった。

シソーラス用語： *核酸 ,  *オリゴヌクレオチド ,  RNA【核酸】 ,  一本鎖DNA ,  *DNA【核酸】 ,  *熱安定性 ,  カチオン ,  ヌクレオチド類似体 ,  DNA合成 ,  親和性 ,  紫外吸収スペクトル ,  融点 ,  分子間相互作用 ,  蛇毒 ,  ホスホジエステラーゼ ,  耐性 ,  ヌクレアーゼ ,  *分子構造 ,  ホスホラミダイト ,  *ロック核酸 ,  結合親和性 ,  一本鎖RNA ,  ガラガラヘビ科毒 ,  グアニジン類 ,  *架橋構造 ,  マイナーグルーブ ,  *二本鎖DNA
準シソーラス用語： ガラガラヘビ毒 ,  グアニジン誘導体 ,  *橋架け構造 ,  副溝【DNA】 ,  *二重鎖DNA

分類 (4件)： 核酸一般  (EB04010U) ,  生物学的機能  (EB04020F) ,  ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K) ,  有機化合物の可視・紫外スペクトル(分子)  (BH06043D)

物質索引 (2件)： グアニジン ,  5′-O-(4,4′-ジメトキシトリチル)-2′,4′-[2,3-ビス(tert-ブトキシカルボニル)グアニジン-1,1-ジイル]チミジン

タイトルに関連する用語 (5件)： グアニジン ,  橋架け ,  核酸 ,  DNA結合 ,  カチオン