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J-GLOBAL ID：201402291357726928   整理番号：14A0531338

多官能性の広がったπ電子をもつ大環状オリゴチオフェン6量体および関連大環状オリゴマ

Multifunctional π-Expanded Macrocyclic Oligothiophene 6-Mers and Related Macrocyclic Oligomers

著者 (13件)： IYODA Masahiko (Tokyo Metropolitan Univ., Tokyo, JPN) ,  TANAKA Keita (Tokyo Metropolitan Univ., Tokyo, JPN) ,  SHIMIZU Hideyuki (Tokyo Metropolitan Univ., Tokyo, JPN) ,  HASEGAWA Masashi (Kitasato Univ., Kanagawa, JPN) ,  NISHINAGA Tohru (Tokyo Metropolitan Univ., Tokyo, JPN) ,  NISHIUCHI Tomohiko (Tokyo Metropolitan Univ., Tokyo, JPN) ,  KUNUGI Yoshihito (Tokai Univ., Kanagawa, JPN) ,  ISHIDA Takayuki (Univ. Electro-Communications, Tokyo, JPN) ,  OTANI Hiroyuki (Yokohama National Univ., Kanagawa, JPN) ,  SATO Hiroyasu (Rigaku Corp., Tokyo, JPN) ,  INUKAI Koji (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  TAHARA Kazukuni (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  TOBE Yoshito (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 136  号： 6  ページ： 2389-2396  発行年： 2014年02月12日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 環状オリゴチオフェンの6量体(A),9量体(B),12量体(C),およびシクロ[6](2,5-チエニレン-エチニレン)(D)を合成した。X線回折により結晶構造を決定した。1-フェニルオクタン/グラファイト界面に生成したDの自己組織化単分子層の構造を走査型トンネル顕微鏡により観察した。過塩素酸鉄による化学酸化によってA^・+,A²⁺,B^・+,B²⁺,D^・+,D²⁺が生成した。D^・+は平面構造でπ二量体を生成することを見出した。34π電子系のA²⁺は強い環電流を示すのに比べ,D²⁺の環電流は大きくない。B²⁺はジラジカルカチオン性でHueckel型の環状共役結合をもたないことを確かめた。UB3LYP/6-31G(d,p)レベルの密度汎関数法計算もこれを支持した。A単結晶(AF)は176°Cに融点を示すが,Aの非晶質膜は80~83°Cにおいてラメラ結晶化(LC)し,融点139°Cを示した。100°C加熱/融点以上の加熱によりLC/AFの繰返し多形スイッチングが可能であった。蛍光,FET特性の多形スイッチング性を調べた。

シソーラス用語： オリゴマ ,  *ポリチオフェン ,  *大環状化合物 ,  六量体 ,  多量体 ,  *ポリヘテロアリーレンエチニレン ,  化学合成 ,  X線回折 ,  結晶構造 ,  グラファイト ,  固液界面 ,  単分子層 ,  走査型トンネル顕微鏡 ,  過塩素酸塩 ,  鉄化合物 ,  酸化 ,  *ラジカルイオン ,  二量体 ,  *環電流 ,  芳香族性 ,  密度汎関数法 ,  単結晶 ,  非晶質 ,  融点 ,  ラメラ ,  *多形 ,  繰返し試験 ,  蛍光 ,  FET【トランジスタ】 ,  温度依存性 ,  示差走査熱量測定 ,  オリゴチオフェン ,  九量体 ,  二価カチオン ,  自己集合単分子膜
準シソーラス用語： *ポリカチオン ,  ジカチオン ,  自己組織化単分子層

分類 (4件)： 高分子固体の物理的性質  (CG02024U) ,  高分子の結晶構造  (BK10000K) ,  有機化合物の薄膜  (BK14070L) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (6件)： 1-フェニルオクタン ,  5,5′-[エチニレンビス[(3,4-ジブチルチオフェン-5,2-ジイル)エチニレン(3,4-ジブチルチオフェン-5,2-ジイル)エチニレン]]ビス(3,4-ジブチルチオフェン-2-カルボアルデヒド) ,  (1R,2S)-1,2-[エチニレンビス[(3,4-ジブチルチオフェン-5,2-ジイル)エチニレン(3,4-ジブチルチオフェン-5,2-ジイル)エチニレン(3,4-ジブチルチオフェン-5,2-ジイル)]]-1,2-エタンジオール ,  5,5′-(3,4-ジブチルチオフェン-2,5-ジイルビスエチニレン)ビス(3,4-ジブチルチオフェン-2-カルボアルデヒド) ,  2,5-[3,4-ジブチルチオフェン-2,5-ジイルビス[エチニレン(3,4-ジブチルチオフェン-5,2-ジイル)[(Z)-2,1-エテンジイル](3,4-ジブチルチオフェン-5,2-ジイル)エチニレン]]-3,4-ジブチルチオフェン ,  2,5-[チオフェン-2,5-ジイルビス[エチニレン(チオフェン-5,2-ジイル)[(Z)-2,1-エテンジイル](チオフェン-5,2-ジイル)エチニレン]]チオフェン

タイトルに関連する用語 (6件)： 多官能性 ,  π電子 ,  環状 ,  オリゴチオフェン ,  6量体 ,  オリゴマ