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J-GLOBAL ID：201402295325707692   整理番号：14A1228558

銅との錯体形成を経由するクリック反応による歪みのあるアルキン類の過渡的保護

Transient Protection of Strained Alkynes from Click Reaction via Complexation with Copper

著者 (5件)： YOSHIDA Suguru (Tokyo Medical and Dental Univ., Tokyo, JPN) ,  HATAKEYAMA Yasutomo (Tokyo Medical and Dental Univ., Tokyo, JPN) ,  JOHMOTO Kohei (Tokyo Inst. of Technol., Tokyo, JPN) ,  UEKUSA Hidehiro (Tokyo Inst. of Technol., Tokyo, JPN) ,  HOSOYA Takamitsu (Tokyo Medical and Dental Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 136  号： 39  ページ： 13590-13593  発行年： 2014年10月01日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジベンゾ縮合シクロオクチンの三重結合をMeOH中(MeCN)₄CuBF₄と反応させ銅錯体へ導き,三重結合を保護した。ビシクロ[6.1.0]ノニン誘導体も同様に保護された。ジベンゾ縮合シクロオクタジインはビス保護体を与えた。これらの生成はNMRで確認した。これらの溶液にベンジルアジドを加えてもクリック反応は進行しなかった。アンモニア水を加えると脱保護され三級結合に戻った。アセチレン側鎖を持つジベンゾシクロオクチンを銅錯体と処理すると側鎖部の三重結合は保護されなかった。そのままワンポットで側鎖部のクリック反応,アンモニア水処理によるシクロオクチン部の脱保護を行い,高収率で選択的に側鎖部トリアゾール体を得た。

シソーラス用語： *シクロアルキン ,  三重結合 ,  *化学合成 ,  銅錯体 ,  フルオロホウ酸塩 ,  *結晶構造 ,  *銅触媒 ,  *錯体生成 ,  窒素複素環化合物 ,  脂肪族ニトリル
準シソーラス用語： *クリック反応 ,  *シクロオクチン類 ,  テトラフルオロホウ酸塩 ,  トリアゾール類

分類 (3件)： 7員環以上の単環脂環式化合物  (CF04060H) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y) ,  遷移金属元素(鉄族元素を除く)の錯体の結晶構造  (BK09030X)

物質索引 (4件)： 4-アジドメチル安息香酸メチル ,  アセトニトリル ,  5,6-ジヒドロ-5,6-ジデヒドロジベンゾ[a,e]シクロオクテン ,  11,12-[1-[4-(メトキシカルボニル)ベンジル]-1,2,3-トリアザ-2-プロペン-1,3-ジイル]-5,6-ジヒドロジベンゾ[a,e]シクロオクテン

タイトルに関連する用語 (5件)： 銅 ,  錯体形成 ,  クリック反応 ,  歪み ,  アルキン