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J-GLOBAL ID：201502202754930405   整理番号：15A1192851

シンコナアルカロイド由来のキラル四級アンモニウム塩により触媒されるα-アリール置換ラクタム類の不斉Michael付加反応:(+)-メセムブリンの新しい短段階合成

Asymmetric Michael Addition Reaction of α-Aryl-Substituted Lactams Catalyzed by Chiral Quaternary Ammonium Salts Derived from Cinchona Alkaloids: A New Short Synthesis of (+)-Mesembrine

著者 (5件)： NUNOKAWA Shiori (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  MINAMISAWA Masamitsu (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  NAKANO Keiji (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  ICHIKAWA Yoshiyasu (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  KOTSUKI Hiyoshizo (Kochi Univ., Kochi, JPN)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 26  号： 16  ページ： 2301-2305  発行年： 2015年10月01日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 各30mol%のシンコナアミンと4-メトキシベンジルブロミドとをトルエン中室温で撹拌し4級アンモニウム塩を調製した。これに各30mol%のAg₂OとEtOHを加えた後,-15°CでN-Boc-α-アリール-γ-ラクタムと1.5当量のエチルあるいはメチルビニルケトンを加え,1,4-付加体を収率51~95%,エナンチオ選択性65~86%で得た。アリール基の置換基としてはCl,Me,MeOが対応した。シンコナアミンとしてはシンコニンの1-アダマンチルカルボン酸エステルが好適であった。N-Boc-3,4-ジメトキシフェニル-γ-ラクタムとメチルビニルケトンとの1,4-付加体の分子内アルドール反応により,シクロへキセノンへ導いた。N-Boc基をN-Me基に変換後,不飽和ケトンをLi/liq.NH₃で還元し(+)-メセムブリンを得た。

シソーラス用語： *キノリンアルカロイド ,  光学活性 ,  *第四アンモニウム ,  *不斉触媒 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  *不斉合成 ,  Michael反応 ,  立体選択性 ,  ラクタム ,  酸化銀 ,  反応機構 ,  環化反応 ,  アルドール反応 ,  化学反応 ,  脱保護基 ,  メチル化 ,  還元 ,  脂肪族ケトン ,  ビニル化合物 ,  エナンチオ選択性 ,  分子内反応 ,  有機触媒 ,  キナアルカロイド
準シソーラス用語： シンコナアルカロイド

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (11件)： メチルビニルケトン ,  (S)-(キノリン-4-イル)[1-ベンジル-5-ビニル-1-アゾニアビシクロ[2.2.2]オクタン-2β-イル]メタノール ,  ピバル酸(S)-(キノリン-4-イル)[1-ベンジル-5-ビニル-1-アゾニアビシクロ[2.2.2]オクタン-2β-イル]メチル ,  アダマンタン-1-カルボン酸(S)-(キノリン-4-イル)[1-ベンジル-5-ビニル-1-アゾニアビシクロ[2.2.2]オクタン-2β-イル]メチル ,  アダマンタン-1-カルボン酸(S)-(キノリン-4-イル)[1-(4-メトキシベンジル)-5-ビニル-1-アゾニアビシクロ[2.2.2]オクタン-2β-イル]メチル ,  3-フェニル-2-オキソピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチル ,  3-(3-オキソブチル)-3-フェニル-2-オキソピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチル ,  3-(3,4-ジメトキシフェニル)-3α-(3-オキソブチル)-2-オキソピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチル ,  6-オキソ-3aα-(3,4-ジメトキシフェニル)-2,3,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-1H-インドール-1-カルボン酸tert-ブチル ,  1-メチル-6-オキソ-3aα-(3,4-ジメトキシフェニル)-2,3,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-1H-インドール ,  (+)-メセンブリン

タイトルに関連する用語 (8件)： シンコナアルカロイド ,  キラル ,  四級アンモニウム塩 ,  触媒 ,  アリール置換 ,  ラクタム類 ,  Michael付加反応 ,  段階