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J-GLOBAL ID：201502202875151250   整理番号：15A0804093

ビス(2-クロロピリジン-3-イル)メタノンと第一級アミンの反応に基づく10-置換ピリド[2,3-b][1,8]ナフチリジン-5(10H)-オン類(アンチリジン-5(10H)-オン類)の合成

SYNTHESIS OF 10-SUBSTITUTED PYRIDO[2,3-b][1,8]NAPHTHYRIDIN-5(10H)-ONES (ANTHYRIDIN-5(10H)-ONES) BASED ON THE REACTION OF BIS(2-CHLOROPYRIDIN-3-YL)METHANONES WITH PRIMARY AMINES

著者 (5件)： KOBAYASHI Kazuhiro (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  KOMATSU Toshihide (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  YUBA Shohei (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  CHIKAZAWA Yuuki (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  TANMATSU Miyuki (Tottori Univ., Tottori, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 91  号： 7  ページ： 1439-1444  発行年： 2015年07月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 10-置換ピリド[2,3-b][1,8]ナフチリジン-5(10H)-オンの製造のために,2-クロロピリジンと2-クロロピリジン-3-カルバルデヒドから誘導されるビス(2-クロロピリジン-3-イル)メタノンを80°Cで加熱しながら第一級アミンと反応させた後で得られた(2-アミノピリジン-3-イル)(2-ハロピリジン-3-イル)メタノン誘導体を水素化ナトリウムにより促進する分子内閉環することを利用して,効率的な方法を開発した。3-クロロピリジンと2-クロロピリジン-3-カルバルデヒドから誘導された(2-クロロピリジン-3-イル)(3-クロロピリジン-4-イル)メタノンから出発する,類似の手順の結果,10-置換ピリド[2,3-b][1,7]ナフチリジン-5(10H)-オンを形成する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族ケトン ,  *環化反応 ,  収率 ,  化学合成 ,  置換基効果 ,  第一アミン ,  芳香族ハロゲン化合物 ,  ナトリウム化合物 ,  水素化物 ,  芳香族アミン
準シソーラス用語： ナフチリジン誘導体 ,  *ピリドナフチリジノン類 ,  水素化ナトリウム ,  *分子内環化

分類 (2件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (12件)： ビス(2-クロロ-3-ピリジニル)ケトン ,  (2-クロロ-3-ピリジニル)(3-クロロ-4-ピリジニル)ケトン ,  アニリン ,  10-フェニルアンチリジン-5(10H)-オン ,  10-(4-クロロフェニル)アンチリジン-5(10H)-オン ,  10-(4-メトキシフェニル)アンチリジン-5(10H)-オン ,  10-ベンジルアンチリジン-5(10H)-オン ,  10-(4-メトキシベンジル)アンチリジン-5(10H)-オン ,  10-フェネチルアンチリジン-5(10H)-オン ,  10-デシルアンチリジン-5(10H)-オン ,  9-フェニル-1,7,9-トリアザアントラセン-10(9H)-オン ,  9-ベンジル-1,7,9-トリアザアントラセン-10(9H)-オン

引用文献 (8件)：

• A. Suga, N. Imanishi, H. Kubota, M. Miura, K. Umemoto, H. Moritani, and K. Matsuda, PCT Int. Appl. 2000, WO 2000071502 (Chem. Abstr., 2000, 134,29403).
• U. Lüning, C. Kühl, and A. Uphoff, Eur. J. Org. Chem., 2002, 4063.
• S. Carboni, A. Da Settimo, and D. Segnini, J. Heterocycl. Chem., 1969, 6,369.
• K. Kobayashi, K. Nakagawa, S. Yuba, and T. Komatsu, Helv. Chim. Acta, 2013, 96,389.
• K. Kobayashi, S. Yuba, and T. Komatsu, Heterocycles, 2014, 89,739.

タイトルに関連する用語 (6件)： ビス ,  2-クロロピリジン ,  メタノン ,  第一級アミン ,  置換 ,  リジン