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J-GLOBAL ID：201502213471894293   整理番号：15A1197124

ハリコナジンQの右手部位とハリコナジンMの中央部位の合成のための5中心四成分Ugi反応を用いた生体模倣合成

Biomimetic Approaches Employing the Ugi Five-Center Four-Component Reaction for Synthesis of the Right-Hand Portion of Halichonadin Q and the Central Part of Halichonadin M

著者 (7件)： MIMURA Rika (Kochi Univ., Akebono-cho Kochi, JPN) ,  KITAMORI Ayumi (Kochi Univ., Akebono-cho Kochi, JPN) ,  IKEDA Akifumi (Kochi Univ., Akebono-cho Kochi, JPN) ,  MASUDA Toshiya (Univ. Tokushima, Tokushima, JPN) ,  NAKANO Keiji (Kochi Univ., Akebono-cho Kochi, JPN) ,  KOTSUKI Hiyoshizo (Kochi Univ., Akebono-cho Kochi, JPN) ,  ICHIKAWA Yoshiyasu (Kochi Univ., Akebono-cho Kochi, JPN)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 47  号： 19  ページ： 3043-3048  発行年： 2015年10月01日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 5中心四成分Ugi反応(U-5C-4CR)を用いて,ハリコナジンQおよびMのそれぞれの構造の右側部分および中央部分のモデルの生物模倣合成をワンポット反応で行う簡便な方法を開発した。テルペン-イソシアニド,L-プロリンおよびホルムアルデヒド水溶液からU-5C-4CRによりハリコナジンQ構造の右側部分を合成した。ハリコナジンMの中央部分はテルペン-イソシアニド,グリシンおよびホルムアルデヒド水溶液から合成できた。これまでほとんど行われていなかったUgi反応を用いた生体模倣合成方法により,多様な天然化合物の構造をもつ海洋生物の生合成を行い2次代謝産物の多様性を拡大できる可能性を示せた。

シソーラス用語： 縮合反応 ,  イソシアニド ,  *二環セスキテルペン ,  化学合成 ,  化学反応 ,  不斉合成 ,  アミノ酸 ,  窒素複素環化合物 ,  脂肪族アルデヒド
準シソーラス用語： *Ugi反応 ,  生体模倣合成 ,  多成分反応 ,  部分合成

分類 (1件)： モノテルペン,セスキテルペン  (CF10022A)

物質索引 (7件)： L-プロリン ,  ホルムアルデヒド ,  ハリコナジンQ ,  ハリコナジンM ,  2α-イソプロピル-5β-メチルシクロヘキサン-1α-イルイソシアニド ,  1-[2-[(2α-イソプロピル-5β-メチルシクロヘキサン-1α-イル)アミノ]-2-オキソエチル]-L-プロリンメチル ,  [ビス[2-[(2α-イソプロピル-5β-メチルシクロヘキサン-1α-イル)アミノ]-2-オキソエチル]アミノ]酢酸メチル

タイトルに関連する用語 (3件)： 右手 ,  Ugi反応 ,  生体模倣合成