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J-GLOBAL ID：201502219908092831   整理番号：15A1263635

環状疎水性構造を有するビス(4-ヒドロキシフェニル)メタンのエストロゲン活性

Estrogenic activity of bis(4-hydroxyphenyl)methanes with cyclic hydrophobic structure

著者 (8件)： KOJIMA Tomohiro (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Tohoku Pharmaceutical Univ., 4-4-1 Komatsushima, Aoba-ku, Sendai 981-8558, JPN) ,  OGAWA Takumi (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Tohoku Pharmaceutical Univ., 4-4-1 Komatsushima, Aoba-ku, Sendai 981-8558, JPN) ,  KITAO Souichiro (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Tohoku Pharmaceutical Univ., 4-4-1 Komatsushima, Aoba-ku, Sendai 981-8558, JPN) ,  SATO Manabu (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Tohoku Pharmaceutical Univ., 4-4-1 Komatsushima, Aoba-ku, Sendai 981-8558, JPN) ,  ODA Akifumi (Fac. of Pharmacy, Inst. of Medical, Pharmaceutical and Health Sciences, Kanazawa Univ., Kakuma-machi, Kanazawa ...) ,  ODA Akifumi (Inst. for Protein Res., Osaka Univ., 3-2 Yamadaoka, Suita, Osaka 565-0871, JPN) ,  OHTA Kiminori (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Tohoku Pharmaceutical Univ., 4-4-1 Komatsushima, Aoba-ku, Sendai 981-8558, JPN) ,  ENDO Yasuyuki (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Tohoku Pharmaceutical Univ., 4-4-1 Komatsushima, Aoba-ku, Sendai 981-8558, JPN)
資料名： Bioorganic & Medicinal Chemistry  (Bioorganic & Medicinal Chemistry)
巻： 23  号： 21  ページ： 6900-6911  発行年： 2015年11月01日 
JST資料番号： W0556A  ISSN： 0968-0896  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： モノアルキル化ビス(4-ヒドロキシフェニル)メタンは,エストロゲン受容体(ER)に対し弱い結合親和性を示すことが報告されている。本研究では,これらの化合物における適切に位置する疎水性置換基の導入は,結合親和性を増加させると仮定し,実際,3,3-ジメチルシクロヘキシル基を有するビス(4-ヒドロキシフェニル)メタンが,エストラジオールに匹敵する強力なERα結合親和性を示すことを見出した。嵩高い置換基は,親和性を低下させることなく3,3位に導入することができる。ただし,置換基の位置が重要であった:4,4-ジメチル誘導体は,非常に弱い結合親和性を示した。高ER結合親和性を有する化合物は,ヒト乳癌細胞株MCF-7を用いた細胞増殖アッセイにおいて,高濃度での弱いアンタゴニスト活性と共に,主にアゴニスト活性を示した。これらの化合物及びそれらの誘導体の更なる構造-機能研究は,より選択的かつ強力なエストロゲン受容体モジュレーターの開発につながる可能性がある。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *エストロゲン受容体 ,  化学合成 ,  薬物 ,  分子設計 ,  親和性 ,  MCF7細胞 ,  増殖阻害 ,  抑制 ,  抗腫瘍作用 ,  構造活性相関 ,  ドッキング ,  計算機シミュレーション ,  フェノール類 ,  疎水性
準シソーラス用語： エストロゲン受容体修飾薬 ,  結合親和性 ,  細胞増殖阻害 ,  部分アゴニスト ,  分子ドッキングシミュレーション

分類 (1件)： 薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (5件)： 4,4′-[(1,5-ジチアスピロ[5.5]ウンデカン-8-イル)メチレン]ビスフェノール ,  4,4′-[(3,3-ジクロロシクロヘキシル)メチレン]ビスフェノール ,  4,4′-[(3,3-ジフルオロシクロヘキシル)メチレン]ビスフェノール ,  4,4′-[(3,3-ジメチルシクロヘキシル)メチレン]ビスフェノール ,  4,4′-[(スピロ[5.5]ウンデカン-8-イル)メチレン]ビスフェノール

タイトルに関連する用語 (5件)： 環状 ,  疎水性 ,  ビス ,  メタン ,  エストロゲン活性