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J-GLOBAL ID：201502221105173918   整理番号：15A0953501

(-)-タラウミジンの全ジアステレオマの系系的不斉合成とそれらの神経栄養性活性

Systematic Asymmetric Synthesis of All Diastereomers of (-)-Talaumidin and Their Neurotrophic Activity

著者 (7件)： HARADA Kenichi (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  KUBO Miwa (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  HORIUCHI Hiroki (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  ISHII Akiko (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  ESUMI Tomoyuki (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  HIOKI Hideaki (Gunma Univ., Gunma, JPN) ,  FUKUYAMA Yoshiyasu (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 14  ページ： 7076-7088  発行年： 2015年07月17日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本報では,神経栄養性化合物研究の一環として,ウマノスズクサ科から単離した,テトラヒドロフラン型の2,5-ビアリール-3,4-ジメチルテトラヒドロフランリグナン,(-)-タラウミジンの全ジアステレオマの系統的不斉合成とそれらの神経栄養性活性を報告した。(-)-タラウミジンとその他七つのジアステレオマを,4-ベンジルオキシ-3-メトキシベンズアルデヒドと(+)-4-ベンジル-3-プロピオニルオキサゾリジノンから,重要過程として,Evansアルドール反応,ジアステレオ選択的ヒドロホウ素化,還元性脱酸素反応とMitsunobu反応により系統的に合成した。すべての立体異性体を,PC12と神経型細胞において神経栄養性活性を評価して,すべての立体異性体は,神経栄養性活性を呈したが,特にcis-置換異性体で最も強い神経突起伸長を得た。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  分子構造 ,  *ウマノスズクサ科 ,  *環状エーテル ,  *酸素複素環化合物 ,  アルドール反応 ,  ヒドロホウ素化 ,  脱酸素反応 ,  Mitsunobu反応 ,  芳香族化合物 ,  *二次代謝産物 ,  *立体選択性反応 ,  ジアステレオマ ,  成長 ,  リグナン ,  *テトラヒドロフラン誘導体 ,  ビフェニル化合物 ,  軸索成長 ,  *真正双子葉類
準シソーラス用語： *Aristolochia arcuata ,  神経突起伸長

分類 (4件)： 植物の生化学  (EH01050J) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  フラン  (CF07072V) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (16件)： (-)-タラウミジン ,  (2S,3S,4S,5R)-2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-3,4-ジメチル-5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)テトラヒドロフラン ,  (2S,3S,4r,5S)-2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-3,4-ジメチル-5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)テトラヒドロフラン ,  (2S,3S,4R,5R)-2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-3,4-ジメチル-5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)テトラヒドロフラン ,  (2S,3R,4S,5S)-2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-3,4-ジメチル-5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)テトラヒドロフラン ,  (2S,3R,4S,5R)-2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-3,4-ジメチル-5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)テトラヒドロフラン ,  (2S,3R,4R,5S)-2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-3,4-ジメチル-5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)テトラヒドロフラン ,  (2S,3R,4R,5R)-2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-3,4-ジメチル-5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)テトラヒドロフラン ,  (2R,3S)-1-((4S)-2-オキソ-4-ベンジルオキサゾリジン-3-イル)-2-メチル-3-ヒドロキシ-3-(3-メトキシ-4-ベンジルオキシフェニル)-1-プロパノン ,  (2S,3S)-1-((4S)-2-オキソ-4-ベンジルオキサゾリジン-3-イル)-2-メチル-3-ヒドロキシ-3-(3-メトキシ-4-ベンジルオキシフェニル)-1-プロパノン ,  (4S)-2,3-ジメチル-4-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-4-(3-メトキシ-4-ベンジルオキシフェニル)ブタン-1-オール ,  (2S,3R,4S)-2,3-ジメチル-4-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-4-(3-メトキシ-4-ベンジルオキシフェニル)ブタナール ,  (3S)-2-メチル-3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-3-(3-メトキシ-4-ベンジルオキシフェニル)プロパン-1-オール ,  (3S)-2-メチル-3-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-3-(3-メトキシ-4-ベンジルオキシフェニル)プロパナール ,  (4S)-3-メチル-4-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-4-(3-メトキシ-4-ベンジルオキシフェニル)ブタン-2-オン ,  (1S)-1-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-1-(3-メトキシ-4-ベンジルオキシフェニル)-2,3-ジメチル-3-ブテン

タイトルに関連する用語 (7件)： タラウミジン ,  ジアステレオマ ,  系 ,  不斉合成 ,  神経 ,  栄養 ,  活性