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J-GLOBAL ID：201502265539337419   整理番号：15A0429222

イサチン類から誘導したケチミンへのチオールの有機触媒エナンチオ選択的付加

Organocatalytic Enantioselective Addition of Thiols to Ketimines Derived from Isatins

著者 (4件)： NAKAMURA Shuichi (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN) ,  TAKAHASHI Shun (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN) ,  NAKANE Daisuke (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN) ,  MASUDA Hideki (Nagoya Inst. of Technol., Nagoya, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 1  ページ： 106-109  発行年： 2015年01月02日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-ピリジンスルホンアミド基をもつキラルシンコナアルカロイド系有機触媒を用いて,イサチン類から誘導したケチミンにチオールをエナンチオ選択的に付加させた。トリメチルシラノール存在下で各種N及びベンゼン環置換Adoc保護化ケチミンとチオグリコール酸エチルから高収率で高エナンチオ選択的に対応付加体を得た。また,他のチオール(ベンジルチオール,ジフェニルメタンチオール,2-スルファニルエタノール)からも高収率,高エナンチオ選択的に付加体を得た。プソイドエナンチオマ性キラル触媒を用いることで両方のエナンチオマが得られた。

シソーラス用語： *イミン ,  ケトン ,  ラクタム ,  芳香族縮合化合物 ,  *チオール ,  *付加反応 ,  触媒 ,  不斉触媒 ,  不斉合成 ,  キノリンアルカロイド ,  スルホンアミド ,  収率 ,  エナンチオマ ,  脂肪族アルコール ,  イサチン誘導体 ,  エナンチオマ過剰率 ,  *ケチミン ,  有機触媒 ,  キナアルカロイド
準シソーラス用語： シンコナアルカロイド

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  触媒の性質一般  (CB06121R) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (13件)： 2-メルカプトエタノール ,  チオグリコール酸エチル ,  ベンジルチオール ,  (1-ベンジル-2-オキソインドリン-3-イリデン)カルバミド酸tert-ブチル ,  (1-ベンジル-2-オキソインドリン-3-イリデン)カルバミド酸1-アダマンチル ,  [1-(3-フルオロベンジル)-2-オキソインドリン-3-イリデン]カルバミド酸1-アダマンチル ,  (1-メチル-2-オキソインドリン-3-イリデン)カルバミド酸1-アダマンチル ,  [3-(エトキシカルボニルメチルチオ)-1-ベンジル-2-オキソインドリン-3β-イル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [3-(エトキシカルボニルメチルチオ)-1-ベンジル-2-オキソインドリン-3β-イル]カルバミド酸1-アダマンチル ,  [3-(エトキシカルボニルメチルチオ)-1-(3-フルオロベンジル)-2-オキソインドリン-3β-イル]カルバミド酸1-アダマンチル ,  [3-(エトキシカルボニルメチルチオ)-1-メチル-2-オキソインドリン-3β-イル]カルバミド酸1-アダマンチル ,  N-[(S)-(5-エテニルキヌクリジン-2-イル)(6-メトキシ-4-キノリニル)メチル]ピリジン-2-スルホンアミド ,  N-[(R)-(5-エテニルキヌクリジン-2-イル)(6-メトキシ-4-キノリニル)メチル]ピリジン-2-スルホンアミド

タイトルに関連する用語 (5件)： イサチン類 ,  誘導 ,  ケチミン ,  チオール ,  有機触媒