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J-GLOBAL ID：201602282502989861   整理番号：16A1011810

シリリウムイオン活性化アルケン類を用いた位置選択性で立体特異的脱水素アンヌレーション

Regioselective and Stereospecific Dehydrogenative Annulation Utilizing Silylium Ion-Activated Alkenes

著者 (7件)： ARII Hidekazu (Univ. Miyazaki, Miyazaki, JPN) ,  YANO Yuto (Univ. Miyazaki, Miyazaki, JPN) ,  NAKABAYASHI Kenichi (Univ. Miyazaki, Miyazaki, JPN) ,  YAMAGUCHI Syuhei (Ehime Univ., Ehime, JPN) ,  YAMAMURA Masaki (Univ. Tsukuba, Ibaraki, JPN) ,  MOCHIDA Kunio (Gakushuin Univ., Tokyo, JPN) ,  KAWASHIMA Takayuki (Gunma Univ., Gunma, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 81  号： 15  ページ： 6314-6319  発行年： 2016年08月05日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ベンジル基を持った,ジアルキルベンジルシランと様々なアルケンとの,位置選択性で立体特異的脱水素アンヌレーションにより,1,2,3,4-テトラヒドロ-2-シラナフタレンを,中ないし良好な収率で得た。アンヌレーションにおける,末端アルケンに対する位置選択性は,カチオンイオン中間体の安定性に依存して,また,内部アルケンの立体化学維持は,生成するカチオンまたはベンゾシラシクロブテニウムイオンの[π2a+σ2a]反応による,高速の分子内Friedel-Crafts反応によると推定した。さらに,ナフチル基を持ったジイソプロピル(1-ナフチル)シランを使用すると,対応する2,3-ジヒドロ-1-シラ-1H-フェナレン誘導体を得た。

シソーラス用語： 化学反応 ,  立体特異性反応 ,  *アンヌレーション ,  脱水素 ,  アルケン ,  *シラン誘導体 ,  *有機ケイ素化合物 ,  芳香族化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  芳香族縮合炭化水素 ,  カチオン ,  Friedel-Crafts反応 ,  反応機構 ,  *複素環化合物 ,  イオン ,  ケイ素 ,  ケイ素イオン ,  フェナレン類 ,  ベンジル化合物 ,  位置選択性反応 ,  ナフタレン類 ,  *有機シラン
準シソーラス用語： ナフタレン誘導体 ,  *有機シラン誘導体

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  有機けい素化合物  (CF08030C) ,  複素環化合物一般  (CF07010Z)

物質索引 (11件)： 4,4′-ジ(tert-ブチル)-2,2′-(ジフェニルシランジイル)ビフェニル ,  3β-トリメチルシリル-2-シラテトラリン ,  4α-ブチル-2-シラテトラリン ,  4α-ヘキシル-2-シラテトラリン ,  3β,4α-ジプロピル-2-シラテトラリン ,  1,1-ジイソプロピル-3α-ブチル-1-シラ-2,3-ジヒドロ-1H-フェナレン ,  1,1-ジイソプロピル-3α-ヘキシル-1-シラ-2,3-ジヒドロ-1H-フェナレン ,  1,1-ジイソプロピル-2β,3α-ジプロピル-1-シラ-2,3-ジヒドロ-1H-フェナレン ,  1,1-ジイソプロピル-2β,3β-ブタノ-1-シラ-2,3-ジヒドロ-1H-フェナレン ,  1,1-ジイソプロピル-2β,3α-ジエチル-1-シラ-2,3-ジヒドロ-1H-フェナレン ,  1,1-ジイソプロピル-2β,3β-ジエチル-1-シラ-2,3-ジヒドロ-1H-フェナレン

タイトルに関連する用語 (5件)： 活性化 ,  アルケン ,  位置選択性 ,  脱水素 ,  アンヌレーション