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J-GLOBAL ID：201602288098671330   整理番号：16A1175419

1-(4-クロロピリミジン-5-イル)-2-アルケン-1-オン誘導体と第一アミンとの反応に基づく6,7-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-5(8H)-オン誘導体の合成

SYNTHESIS OF 6,7-DIHYDROPYRIDO[2,3-d]PYRIMIDIN-5(8H)-ONE DERIVATIVES BASED ON THE REACTION OF 1-(4-CHLOROPYRIMIDIN-5-YL)ALK-2-EN-1-ONE DERIVATIVES WITH PRIMARY AMINES

著者 (6件)： KOBAYASHI Kazuhiro (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  ONO Ryoga (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  ISHITOBI Kouki (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  CHIKAZAWA Yuuki (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  HIYOSHI Hidetaka (Ihara Chemical Ind. Co., Ltd., Tokyo) ,  UMEZU Kazuto (Ihara Chemical Ind. Co., Ltd., Tokyo)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 92  号： 2  ページ： 260-271  発行年： 2016年02月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 6,7-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-5(8H)-オン誘導体の合成のための簡便シーケンスを開発した。4-クロロ-6-メトキシ-2-(メチルスルファニル)ピリミジンをリチウムジイソプロピルアミド(LDA)で処理すると4-クロロ-5-リチオ-6-メトキシ-2-(メチルスルファニル)ピリミジンが生成し,これはα,β-不飽和アルデヒドと反応して対応する1-(4-クロロピリミジン-5-イル)-2-アルケン-1-オール誘導体を生じる。これらのアルケノールを活性酸化マンガン(IV)で酸化すると1-(4-クロロピリミジン-5-イル)-2-アルケン-1-オン誘導体を与え,これを種々の第一アミンと反応させるとテトラヒドロピリジノン構造が構築されて所望の生成物が得られる。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  窒素複素環化合物 ,  *エノン ,  第一アミン ,  逐次反応 ,  酸化 ,  酸化マンガン
準シソーラス用語： ヒドロピリジン誘導体 ,  *ピリミジン誘導体 ,  酸化マンガン(IV)

分類 (1件)： ピリミジン  (CF07103W)

物質索引 (15件)： (E)-1-[4-クロロ-6-メトキシ-2-(メチルチオ)ピリミジン-5-イル]-2-ブテン-1-オン ,  (E)-1-[4-クロロ-6-メトキシ-2-(メチルチオ)ピリミジン-5-イル]-2-ペンテン-1-オン ,  8-ブチル-4-メトキシ-7-メチル-2-(メチルチオ)-6,7-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-5(8H)-オン ,  8-ベンジル-4-メトキシ-7-メチル-2-(メチルチオ)-6,7-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-5(8H)-オン ,  8-(2-メトキシエチル)-4-メトキシ-7-メチル-2-(メチルチオ)-6,7-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-5(8H)-オン ,  8-シクロプロピル-4-メトキシ-7-メチル-2-(メチルチオ)-6,7-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-5(8H)-オン ,  8-アニリノ-4-メトキシ-7-メチル-2-(メチルチオ)-6,7-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-5(8H)-オン ,  8-フェニル-4-メトキシ-7-メチル-2-(メチルチオ)-6,7-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-5(8H)-オン ,  8-ブチル-4-メトキシ-7-エチル-2-(メチルチオ)-6,7-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-5(8H)-オン ,  8-フェネチル-4-メトキシ-7-フェニル-2-(メチルチオ)-6,7-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-5(8H)-オン ,  8-メチル-4-メトキシ-7-フェニル-2-(メチルチオ)-6,7-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-5(8H)-オン ,  8-メチル-4-メトキシ-7-(4-クロロフェニル)-2-(メチルチオ)-6,7-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-5(8H)-オン ,  2-(メチルチオ)-4-メトキシ-5-オキソ-7-メチル-5,6-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-8(7H)-アセトニトリル ,  2-(メチルチオ)-4-メトキシ-5-オキソ-7-メチル-5,6-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-8(7H)-酢酸エチル ,  2-(メチルチオ)-4-メトキシ-5-オキソ-7-エチル-5,6-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-8(7H)-アセトニトリル

引用文献 (4件)：

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タイトルに関連する用語 (5件)： 4-クロロピリミジン ,  アルケン ,  誘導体 ,  第一アミン ,  ピリミジン