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J-GLOBAL ID：201702213249497972   整理番号：17A0544537

7-デアザプリン-及び8-アザ-7-デアザプリン-ロック核酸類似物質の合成と性質:グリコシドねじれ角の影響

Synthesis and Properties of 7-Deazapurine- and 8-Aza-7-deazapurine-Locked Nucleic Acid Analogues: Effect of the Glycosidic Torsion Angle

著者 (6件)： HARA Takashi (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  KODAMA Tetsuya (Nagoya Univ., Aichi, JPN) ,  TAKEGAKI Yumi (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  MORIHIRO Kunihiko (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  ITO Kosuke Ramon (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  OBIKA Satoshi (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 1  ページ： 25-36  発行年： 2017年01月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 7-デアザプリン-及び8-アザ-7-デアザプリン-ロック核酸類似物質(LNA-^7cG,-^8n7cG,-^7cA,^8n7cA(LNA=ロック核酸,G=グアニン,A=アデニン)を合成し,それらのキャラクタリゼーションをおこなった。全てのロック核酸類似物質はヨウ素及び/または塩素化核酸から出発し,TMSOTf触媒によるグリコシル化反応を経て合成した。LNA-^7cG及び-^7cA含有オリゴヌクレオチドはLNA-G及び-Aと同じ高い結合能力を示した。一方,LNA-^8n7cG及びAはLNA-Gよりも結合親和性が減少した。これらの現象はグリコシドねじれ角の影響であると推定した。

シソーラス用語： *グリコシド ,  角度 ,  *オリゴヌクレオチド ,  *プリンヌクレオチド ,  円偏光二色スペクトル ,  二本鎖RNA ,  DNA【核酸】 ,  *人工核酸 ,  *ねじれ角 ,  *ロック核酸 ,  二本鎖DNA ,  核酸類似体
準シソーラス用語： 核酸アナログ

分類 (1件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

物質索引 (4件)： 2-(ピバロイルアミノ)-7-[3-O-[ビス(イソプロピルアミノ)(2-シアノエトキシ)ホスフィノ]-5-O-(4,4′-ジメトキシトリチル)-2,4-(エポキシメタノ)-1,2-ジデオキシ-β-D-リボフラノース-1-イル]-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4(3H)-オン ,  1-[3-O-[ビス(イソプロピルアミノ)(2-シアノエトキシ)ホスフィノ]-5-O-(4,4′-ジメトキシトリチル)-2,4-(エポキシメタノ)-1,2-ジデオキシ-β-D-リボフラノース-1-イル]-6-[(ジメチルアミノメチレン)アミノ]-1H-ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4(5H)-オン ,  N-[1-(ジメチルアミノ)エチリデン]-1-[3-O-[ビス(イソプロピルアミノ)(2-シアノエトキシ)ホスフィノ]-5-O-(4,4′-ジメトキシトリチル)-2,4-(エポキシメタノ)-1,2-ジデオキシ-β-D-リボフラノース-1-イル]-6-[(ジメチルアミノメチレン)アミノ]-1H-ピラゾロ[3,4-d]ピリミジン-4-アミン ,  N-[1-(ジメチルアミノ)エチリデン]-7-[3-O-[ビス(イソプロピルアミノ)(2-シアノエトキシ)ホスフィノ]-5-O-(4,4′-ジメトキシトリチル)-2,4-(エポキシメタノ)-1,2-ジデオキシ-β-D-リボフラノース-1-イル]-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-アミン

タイトルに関連する用語 (5件)： ロック核酸 ,  類似物質 ,  性質 ,  グリコシド ,  ねじれ角