文献

J-GLOBAL ID：201702222336228677   整理番号：17A1895133

エナンチオおよびジアステレオ選択的Betti/アザMichaelシーケンス:キラル1,3-二置換イソインドリン類の単一操作調製

Enantio- and Diastereoselective Betti/aza-Michael Sequence: Single Operated Preparation of Chiral 1,3-Disubstituted Isoindolines

著者 (9件)： TAKIZAWA Shinobu (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  SAKO Makoto (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  ABOZEID Mohamed Ahmed (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  KISHI Kenta (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  WATHSALA H. D. P. (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  HIRATA Shuichi (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  MURAI Kenichi (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  FUJIOKA Hiromichi (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  SASAI Hiroaki (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 19  ページ： 5426-5429  発行年： 2017年10月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 医薬化学的に重要な1,3-二置換イソインドリン類の,原子経済的なエナンチオおよびジアステレオ選択的合成法を開発した。キラルイミダゾリン類を有機触媒として用いたフェノール類とN-トシルイミン類のBetti/アザMichaelシーケンスにより,2個の立体中心を有するイソインドリン類を93%に達する高収率およびエナンチオマ過剰率99.9%に達する優れたエナンチオ選択性で合成した。NMRおよびX線構造解析を用いて生成物の相対配置と絶対配置を決定した。実験結果に基づいて反応機構を提案した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  ワンポット合成 ,  立体選択性 ,  フェノール類 ,  イミン ,  触媒反応 ,  不斉触媒 ,  絶対配置 ,  立体配置 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  X線構造解析
準シソーラス用語： Betti反応 ,  *アザMichael反応 ,  *イソインドリン誘導体 ,  イミダゾリン類 ,  エナンチオマ過剰率 ,  エナンチオ選択性 ,  キラル触媒 ,  ジアステレオ選択性 ,  原子経済 ,  有機触媒反応 ,  立体中心

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (15件)： 1β-(6-ヒドロキシ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-トシルイソインドリン-3β-酢酸 ,  4aβ,9-ジヒドロ-3,4-[1,3]ブタジエノ-11,12-(メチレンジオキシ)-1H-2-オキサ-9a-アザ-9aH-フルオレン-9α-エタノール ,  3α-(1-ヒドロキシ-2-ナフチル)-2-トシルイソインドリン-1α-酢酸メチル ,  3α-(4-クロロ-1-ヒドロキシ-2-ナフチル)-2-トシルイソインドリン-1α-酢酸メチル ,  3α-(4-アセトキシ-1-ヒドロキシ-2-ナフチル)-2-トシルイソインドリン-1α-酢酸メチル ,  3α-(2-ヒドロキシ-1-ナフチル)-2-トシルイソインドリン-1α-酢酸メチル ,  3α-(2-ヒドロキシ-7-メトキシ-1-ナフチル)-2-トシルイソインドリン-1α-酢酸メチル ,  3α-(5-ヒドロキシ-1,3-ベンゾジオキソール-6-イル)-2-トシルイソインドリン-1α-酢酸メチル ,  3α-(5-ヒドロキシ-1,3-ベンゾジオキソール-6-イル)-2-トシルイソインドリン-1α-酢酸エチル ,  3α-(5-ヒドロキシ-1,3-ベンゾジオキソール-6-イル)-2-トシルイソインドリン-1α-酢酸ベンジル ,  3α-(5-ヒドロキシ-1,3-ベンゾジオキソール-6-イル)-2-(フェニルスルホニル)イソインドリン-1α-酢酸メチル ,  3α-(5-ヒドロキシ-1,3-ベンゾジオキソール-6-イル)-2-(4-ニトロフェニルスルホニル)イソインドリン-1α-酢酸メチル ,  3α-(5-ヒドロキシ-1,3-ベンゾジオキソール-6-イル)-2,3-ジヒドロ-2-トシル-1H-ベンゾ[e]イソインドール-1-酢酸メチル ,  5-クロロ-3α-(5-ヒドロキシ-1,3-ベンゾジオキソール-6-イル)-2-(4-ニトロフェニルスルホニル)イソインドリン-1α-酢酸メチル ,  5-フルオロ-3α-(5-ヒドロキシ-1,3-ベンゾジオキソール-6-イル)-2-(4-ニトロフェニルスルホニル)イソインドリン-1α-酢酸メチル

タイトルに関連する用語 (6件)： ジアステレオ選択 ,  シーケンス ,  キラル ,  置換 ,  イソインドリン類 ,  調製