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J-GLOBAL ID：201702228043323845   整理番号：17A1837216

1-(4-クロロピリミジン-5-イル)アルカン-1-オールとN-アルキルグリシンとの反応による8,9-ジヒドロピリミド[4,5-e][1,4]オキサゼピン-7(5H)-オン類の合成

SYNTHESIS OF 8,9-DIHYDROPYRIMIDO[4,5-e][1,4]OXAZEPIN-7(5H)-ONES BY THE REACTION OF 1-(4-CHLOROPYRIMIDIN-5-YL)ALKAN-1-OLS WITH N-ALKYLGLYCINES

著者 (5件)： KOBAYASHI Kazuhiro (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  NOGI Takashi (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  TSUNOMORI Yuka (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  HIYOSHI Hidetaka (KUMIAI CHEMICAL IND. CO., LTD., Tokyo, JPN) ,  UMEZU Kazuto (KUMIAI CHEMICAL IND. CO., LTD., Tokyo, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 94  号： 11  ページ： 2087-2094  発行年： 2017年11月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 新しい環系,8,9-ジヒドロピリミド[4,5-e][1,4]オキサゼピン-7(5H)-オンを構築するための容易な方法を述べる。合成経路の重要な特徴は,1-(4,6-ジクロロピリミジン-5-イル)アルカン-1-オール誘導体(I)の二個のクロロ基のうちの一個のクロロ基の置換反応である。(I)は,4,6-ジクロロ-2-(メチルスルファニル)ピリミジン(DCSMP)の5-リチオ化物とアルデヒドとの反応から容易に調製した。トリエチルアミンの存在下,(I)をN-アルキルグリシンと反応させ,つづくin situ生成したトリエチルアミン塩酸塩触媒によるヒドロキシ酸のラクトン化で,標題化合物を得た。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  置換反応 ,  *ラクトン化 ,  第二アルコール ,  ヒドロキシ酸 ,  *ラクトン ,  *窒素複素環化合物 ,  アミノ酸
準シソーラス用語： オキサゼピン類 ,  グリシン誘導体 ,  ピリミジン類

分類 (1件)： 七員複素環化合物  (CF07110I)

物質索引 (12件)： 2-(メチルチオ)-4,6-ジクロロピリミジン ,  2-(メチルチオ)-4-クロロ-5-(3,4-ジメトキシフェニル)-9-メチル-8,9-ジヒドロピリミド[4,5-e][1,4]オキサゼピン-7(5H)-オン ,  2-(メチルチオ)-4-クロロ-5-(3-チエニル)-9-メチル-8,9-ジヒドロピリミド[4,5-e][1,4]オキサゼピン-7(5H)-オン ,  2-(メチルチオ)-4-クロロ-5-(3-メチルフェニル)-9-メチル-8,9-ジヒドロピリミド[4,5-e][1,4]オキサゼピン-7(5H)-オン ,  2-(メチルチオ)-4-クロロ-5-(4-クロロフェニル)-9-メチル-8,9-ジヒドロピリミド[4,5-e][1,4]オキサゼピン-7(5H)-オン ,  2-(メチルチオ)-4-クロロ-5-(4-メトキシフェニル)-9-エチル-8,9-ジヒドロピリミド[4,5-e][1,4]オキサゼピン-7(5H)-オン ,  2-(メチルチオ)-4-クロロ-5-(4-メトキシフェニル)-9-メチル-8,9-ジヒドロピリミド[4,5-e][1,4]オキサゼピン-7(5H)-オン ,  2-(メチルチオ)-4-クロロ-5-イソプロピル-9-メチル-8,9-ジヒドロピリミド[4,5-e][1,4]オキサゼピン-7(5H)-オン ,  2-(メチルチオ)-4-クロロ-5-エチル-9-メチル-8,9-ジヒドロピリミド[4,5-e][1,4]オキサゼピン-7(5H)-オン ,  2-(メチルチオ)-4-クロロ-5-フェニル-9-エチル-8,9-ジヒドロピリミド[4,5-e][1,4]オキサゼピン-7(5H)-オン ,  2-(メチルチオ)-4-クロロ-5-フェニル-9-メチル-8,9-ジヒドロピリミド[4,5-e][1,4]オキサゼピン-7(5H)-オン ,  α-フェニル-2-(メチルチオ)-4,6-ジクロロピリミジン-5-メタノール

引用文献 (4件)：

• (a) K. Kobayashi, T. Suzuki, T. Kozuki, N. Matsumoto, H. Hiyoshi, and K. Umezu, Heterocycles, 2012, 85, 1405; (b) K. Kobayashi, T. Suzuki, A. Imaoka, H. Hiyoshi, and K. Urnezu, Heterocycles, 2013, 87, 885; (c) K. Kobayashi, M. Kuroda, N. Tanaka, Y. Yokoi, A. Kobayashi, H. Hiyoshi, and K. Umezu, Heterocycles, 2014, 89, 1933; (d) K. Kobayashi, S. Yuba, A. Taniguchi, H. Inouchi, H. Hiyoshi, and K. Umezu, Heterocycles, 2014, 89, 2611; (e) K. Kobayashi, K. Nakazawa, S. Yuba, H. Hiyoshi, and K. Umezu, Heterocycles, 2015, 90, 216; (f) K. Kobayashi, R. Ono, S. Yuba, H. Hiyoshi, and K. Umezu, Heterocycles, 2015, 91, 1177; (g) K. Kobayashi, R. Ono, K. Ishitobi, Y. Chikazawa, H. Hiyoshi, and K. Umezu, Heterocycles, 2016, 92, 260; (h) K. Kobayashi, D. Fujiwara, Y. Shigemura, H. Hiyoshi, and K. Umezu, Heterocycles, 2017, 94, 140; (i) K. Kobayashi, I. Nozawa, T. Ueyama, H. Utsumi, H. Hiyoshi, and K. Umezu, Heterocycles, 2017, 94, 1427.
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• M. Mosrin and P. Knochel, Chem. Eur.J., 2009, 1468.

タイトルに関連する用語 (2件)： 4-クロロピリミジン ,  アルカン