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J-GLOBAL ID：201702234309985781   整理番号：17A0271772

高圧下での一級アミン触媒を用いたα-置換環状ケトンのMichael付加反応による四級炭素立体中心のエナンチオ選択的合成

Enantioselective Synthesis of Quaternary Carbon Stereogenic Centers through the Primary Amine-Catalyzed Michael Addition Reaction of α-Substituted Cyclic Ketones at High Pressure

著者 (8件)： HORINOUCHI Ryo (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  KAMEI Kouhei (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  WATANABE Riki (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  HIEDA Nobushige (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  TATSUMI Naoki (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  NAKANO Keiji (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  ICHIKAWA Yoshiyasu (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  KOTSUKI Hiyoshizo (Kochi Univ., Kochi, JPN)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2015  号： 20  ページ： 4457-4463  発行年： 2015年07月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 高圧下でのキラルな一級アミン触媒を用いたα-置換環状ケトンとアクリル酸エステルまたはアクニロニトリルとのMichael付加反応によるα位四級炭素立体中心のエナンチオ選択的効率合成法を示した。本反応は1-フェニルアミン触媒(30mol%)及び1.0GPa下での室温テトラヒドロフラン中で進行し,高収率及び高エナンチオ選択的にMichael付加生成物を得た。例えば,2-メチルシクロヘキサノンとアクリル酸メチルから96%単離収率及び98%eeで相当するMichael付加生成物を合成した。本法を応用して(+)-アスピドスペルミジンの全合成をおこなった。

シソーラス用語： 触媒反応 ,  *不斉反応 ,  化学反応 ,  *Michael反応 ,  カルボン酸エステル ,  *脂環式ケトン ,  全合成 ,  不飽和脂肪酸 ,  ビニル化合物 ,  脂肪族ニトリル
準シソーラス用語： *アクリル酸エステル ,  *高圧反応 ,  *不斉有機触媒反応

分類 (2件)： 脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (7件)： (+)-アスピドスペルミジン ,  2-メチルシクロヘキサノン ,  アクリル酸メチル ,  アクリロニトリル ,  3-[(1R)-1-メチル-2-オキソシクロヘキサン-1-イル]プロパンニトリル ,  3-[(1R)-1-メチル-2-オキソシクロペンタン-1-イル]プロパン酸メチル ,  3-[(1R)-1-メチル-2-オキソシクロヘキサン-1-イル]プロパン酸メチル

タイトルに関連する用語 (8件)： 高圧 ,  アミン触媒 ,  置換 ,  環状ケトン ,  Michael付加反応 ,  炭素 ,  立体中心 ,  エナンチオ選択的合成