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J-GLOBAL ID：201702234610148310   整理番号：17A0776902

ヨードメタンによるアリールボロン化合物の鉄触媒メチル化

Iron-catalyzed Methylation of Arylboron Compounds with Iodomethane

著者 (6件)： Nakajima Sho (International Research Center for Elements Science (IRCELS), Institute for Chemical Research, Kyoto University) ,  Nakajima Sho (Department of Hydrocarbon Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto University) ,  Takaya Hikaru (International Research Center for Elements Science (IRCELS), Institute for Chemical Research, Kyoto University) ,  Takaya Hikaru (Department of Hydrocarbon Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto University) ,  Nakamura Masaharu (International Research Center for Elements Science (IRCELS), Institute for Chemical Research, Kyoto University) ,  Nakamura Masaharu (Department of Hydrocarbon Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto University)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 46  号： 5  ページ： 711-714(J-STAGE)  発行年： 2017年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリールボロンの鉄触媒メチル化を,求電子試薬としてヨードメタン(CH₃I)を用いて初めて開発した。触媒量の鉄-ビスホスフィン錯体とMgBr₂の存在下,CH₃Iと様々なアリールボロン化合物のSuzuki-Miyaura型クロスカップリング反応は温和な条件下,順調に進行し,対応するメチル化芳香族化合物が良好な収率で得られた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *芳香族化合物 ,  *有機ホウ素酸 ,  *脂肪族ヨウ素化合物 ,  *鉄触媒 ,  *メチル化 ,  求電子試薬 ,  有機リン化合物 ,  ホスフィン錯体 ,  鉄錯体 ,  クロロ錯体 ,  臭化マグネシウム ,  Suzuki反応 ,  反応機構
準シソーラス用語： *アリールボロン酸類 ,  Suzuki-Miyauraカップリング反応

著者キーワード (3件)： Iron catalyst ,  Cross-coupling reaction ,  Methylation

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  均一系触媒反応  (CB06090Q) ,  鉄の錯体  (CE01091H)

物質索引 (7件)： ヨードメタン ,  1-メチルナフタレン ,  2-メチルナフタレン ,  2-(1-メチル-1H-インドール-5-イル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  2-ブチル-2-(1-メチル-1H-インドール-5-イル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3-ジオキサ-2-ボラ(V)シクロペンタン-2-イド ,  1,5-ジメチル-1H-インドール ,  2-tert-ブチルプロパン-1,3-ジイルビス[ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスフィン]

引用文献 (69件)：

• 1) For reviews on the methylation effect in medicinal chemistry, see: a) E. J. Barreiro, A. E. Kümmerle, C. A. M. Fraga, Chem. Rev. 2011, 111, 5215.
• 1) b) H. Schönherr, T. Cernak, Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12256.
• 2) For a review on the methyl effect on protein-ligand binding, see: C. S. Leung, S. S. F. Leung, J. Tirado-Rives, W. L. Jorgensen, J. Med. Chem. 2012, 55, 4489.
• 3) For examples of the remarkable potency boost by the methylation of drug candidates, see: a) G. F. Costello, R. James, J. S. Shaw, A. M. Slater, N. C. J. Stutchbury, J. Med. Chem. 1991, 34, 181.
• 3) b) T. Ishiyama, S. Abe, N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Lett. 1992, 691.

タイトルに関連する用語 (3件)： ヨードメタン ,  鉄触媒 ,  メチル化