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J-GLOBAL ID：201702241119936622   整理番号：17A0790256

タイの薬用植物Mammea siamensisからのアロマターゼ阻害剤,マンメアシンCおよびDの全合成

Total syntheses of the aromatase inhibitors, mammeasins C and D, from Thai medicinal plant Mammea siamensis

著者 (9件)： Tanabe Genzoh (Faculty of Pharmacy, Kindai University, 3-4-1 Kowakae, Higashi-osaka, Osaka 577-8502, Japan) ,  Tanabe Genzoh (Pharmaceutical Research and Technology Institute, Kindai University, 3-4-1 Kowakae, Higashi-osaka, Osaka 577-8502, Japan) ,  Tsutsui Nozomi (Faculty of Pharmacy, Kindai University, 3-4-1 Kowakae, Higashi-osaka, Osaka 577-8502, Japan) ,  Shibatani Kanae (Pharmaceutical Research and Technology Institute, Kindai University, 3-4-1 Kowakae, Higashi-osaka, Osaka 577-8502, Japan) ,  Marumoto Shinsuke (Joint Research Center, Kindai University, 3-4-1 Kowakae, Higashi-osaka, Osaka 577-8502, Japan) ,  Ishikawa Fumihiro (Faculty of Pharmacy, Kindai University, 3-4-1 Kowakae, Higashi-osaka, Osaka 577-8502, Japan) ,  Ninomiya Kiyofumi (Pharmaceutical Research and Technology Institute, Kindai University, 3-4-1 Kowakae, Higashi-osaka, Osaka 577-8502, Japan) ,  Muraoka Osamu (Pharmaceutical Research and Technology Institute, Kindai University, 3-4-1 Kowakae, Higashi-osaka, Osaka 577-8502, Japan) ,  Morikawa Toshio (Pharmaceutical Research and Technology Institute, Kindai University, 3-4-1 Kowakae, Higashi-osaka, Osaka 577-8502, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 30  ページ： 4481-4486  発行年： 2017年07月27日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Mammea siamensisの花から単離されたアロマターゼ阻害剤ゲラニル化ピラノクマリン,マンメアシンC(1)およびD(2),の初めての全合成を,フロログルシノール3から出発して5段階で達成した。この戦略において,3のFriedel-Craftsアシル化,次いで得られたケトンのReformatsky反応によるキークマリン中間体9の生成により,1および2の特徴的なピラン環縮合クマリンコアが効果的に構築された。化合物9の連続C-アシル化およびO-ゲラニル化,続く[1,3]-シグマトロピーゲラニルシフトによる段階的方法により標的1および2に変換した。さらに,1および2への合成経路で得られた中間体のスクリーニングにより,脱ゲラニル化ピラノクマリン(10および11)が天然産物1および2と比較して優れたアロマターゼ阻害活性を示すことが明らかになった。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： オトギリソウ科 ,  タイ王国 ,  ラクトン ,  芳香族縮合化合物 ,  全合成 ,  *アロマターゼ阻害剤 ,  Friedel-Crafts反応 ,  アシル化 ,  Reformatskii反応
準シソーラス用語： Friedel-Craftsアシル化 ,  Mammea siamensis ,  *ピラノクマリン類

著者キーワード (5件)： Mammeasin C ,  Mammeasin D ,  Mammea siamensis ,  pyranocoumarin ,  Aromatase inhibitor

分類 (2件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  酵素製剤・酵素阻害剤の基礎研究  (GW21010W)

物質索引 (6件)： マンメアシンC ,  マンメアシンD ,  4,5-ジヒドロ-5-メチル-8-ヒドロキシ-9-(2-メチルプロパノイル)-2H-ピラノ[4,3,2-de][1]ベンゾピラン-2-オン ,  4,5-ジヒドロ-5-メチル-8-ヒドロキシ-9-ブタノイル-2H-ピラノ[4,3,2-de][1]ベンゾピラン-2-オン ,  4,5-ジヒドロ-5-メチル-8-ヒドロキシ-7-(2-メチルプロパノイル)-2H-ピラノ[4,3,2-de][1]ベンゾピラン-2-オン ,  4,5-ジヒドロ-5-メチル-8-ヒドロキシ-7-ブタノイル-2H-ピラノ[4,3,2-de][1]ベンゾピラン-2-オン

タイトルに関連する用語 (6件)： タイ ,  薬用植物 ,  Mammea ,  アロマターゼ阻害剤 ,  マンメアシンC ,  全合成