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J-GLOBAL ID：201702241439383230   整理番号：17A1158792

N-β-ヒドロキシエチルアミドの亜鉛触媒エステル化 温和な条件下での配向基の除去【Powered by NICT】

Zinc-Catalyzed Esterification of N-β-Hydroxyethylamides: Removal of Directing Groups under Mild Conditions

著者 (5件)： Nishii Yuji (Frontier Research Base for Global Young Researchers, Graduate School of Engineering, Osaka University, Suita, 565-0871, Osaka, Japan) ,  Hirai Takahiro (Department of Chemistry, Graduate School of Engineering Science, Osaka University, Toyonaka, 560-8531, Osaka, Japan) ,  Fernandez Sarah (Ludwig-Maximilians-Universitaet Muenchen, Department Chemie, Butenandtstrasse 5-13, Haus F, 81377, Muenchen, Germany) ,  Knochel Paul (Ludwig-Maximilians-Universitaet Muenchen, Department Chemie, Butenandtstrasse 5-13, Haus F, 81377, Muenchen, Germany) ,  Mashima Kazushi (Department of Chemistry, Graduate School of Engineering Science, Osaka University, Toyonaka, 560-8531, Osaka, Japan)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 34  ページ： 5010-5014  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： C-N結合開裂を含むアミド変換は共鳴から生じるアミドの不活性な性質のために困難な反応として認識されている。強い誘導効果と幾何学的歪が合理的に共鳴安定化を減少させ,C-N結合を減弱した。そのような活性化アミドの変換は集中的に研究されているが,「非活性化」アミドの反応系が未開発である。亜鉛(II)トリフルオロメタンスルホナート[Zn(OTf)2]触媒は分子内アシル転位の助けを借りて広範囲の非活性化第三アミドのエステル化を達成することを報告した。この反応を温和な反応条件下で種々のアミド指向基のワンポット除去に応用し,対応エステルを高収率で生成した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： カルボアミド ,  加溶媒分解 ,  エステル化 ,  *カルボン酸エステル ,  亜鉛触媒 ,  均一触媒 ,  配向基 ,  *ベンゾアート類 ,  脂肪族アルコール ,  芳香族カルボン酸
準シソーラス用語： *安息香酸エステル

著者キーワード (5件)： アミド ,  亜鉛 ,  均一触媒 ,  加溶媒分解 ,  配向基

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  芳香族単環カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物  (CF05190E)

物質索引 (16件)： 1-プロパノール ,  4-アミノ安息香酸プロピル ,  安息香酸プロピル ,  安息香酸メチル ,  N-(2-ヒドロキシエチル)-N-メチルベンズアミド ,  4-ブロモ安息香酸プロピル ,  4-(トリフルオロメチル)安息香酸プロピル ,  4-シアノ安息香酸プロピル ,  4-ニトロ安息香酸プロピル ,  4-メトキシ安息香酸プロピル ,  2-フルオロ安息香酸プロピル ,  2-メチル安息香酸プロピル ,  2-メトキシ安息香酸プロピル ,  N-(2-ヒドロキシエチル)-N-メチルフラン-2-カルボアミド ,  フラン-2-カルボン酸プロピル ,  ベンゼンプロパン酸プロピル

タイトルに関連する用語 (3件)： 亜鉛触媒 ,  エステル化 ,  配向基