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J-GLOBAL ID：201702253071933436   整理番号：17A1083250

キラルケイ素分子の不斉合成とその立体選択的な変換

Asymmetric Synthesis of Chiral Silicon Molecules and Stereoselective Transformations Thereof

著者 (1件)： 井川和宣 (九大 先導物質化研)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 75  号： 9  ページ： 898-908  発行年： 2017年09月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： キラルケイ素分子(A)の化学を系統的に推進するためにはエナンチオマ選択的に多様な置換様式のAを不斉合成する汎用的手法の確立が必須であるという下記の主題を中心とする研究成果のまとめを行った。そのためにはキラルシラノール(B)とキラルシラシクロペンテノール(C)をAの不斉合成した。さらに光学活性体として得た以下のテーマからのアクセスの成果を以下の主題から具体的にとりまとめ評価を行った。1)Bのエナンチオ選択的合成とその変換(ジアルコキシシランの不斉求核置換反応,ジヒドロシランとアルキンの不斉ヒドロシリル化反応,キラルシラカルボン酸の不斉合成,2)Cの不斉合成(シラシクロペンテンオキシドのエナンチオ選択的β脱離反応)。

シソーラス用語： *光学異性 ,  分子 ,  立体選択性反応 ,  *不斉合成 ,  立体選択性 ,  *エナンチオマ ,  立体特異性反応 ,  求核置換反応 ,  シラノール誘導体 ,  光学活性 ,  *ケイ素複素環化合物 ,  有機ケイ素化合物 ,  *ヒドロシリル化 ,  脱離反応
準シソーラス用語： ヒドロシラン誘導体 ,  立体選択的反応

分類 (1件)： 有機けい素化合物  (CF08030C)

物質索引 (14件)： (1S,4S)-1-フェニル-1-(tert-ブチル)-1-シラ-2-シクロペンテン-4-オールアセタート ,  (1S,4S)-1-フェニル-1-(tert-ブチル)-4-ヒドロキシ-1-シラ-2-シクロペンテン ,  (2S)-N-リチオ-N-メチル-3-ピロリジノ-2-プロパンアミン ,  (R)-フェニルtert-ブチル(1-エチル-1-ブテニル)シラン ,  (R)-フェニルブチルtert-ブチルシラノール ,  (S)-ブチル(フェニル)(tert-ブチル)シラン ,  (S)-ブチル(フェニル)(tert-ブチル)シランカルボン酸 ,  (S)-メチルフェニルtert-ブチルシランカルボン酸9-アントリルメチル ,  1β-フェニル-1-(tert-ブチル)シラシクロペンタン-3β,4β-ジオール ,  1-フェニル-1-(tert-ブチル)-3β,4β-エポキシ-1-シラシクロペンタン ,  2,2′-(ジエチルメチレン)ビス[(4S)-4-イソプロピル-2-オキサゾリン] ,  2-[ブチル(フェニル)(tert-ブチル)シリルオキシメチル]ベンジルアルコール ,  3-フェニル-3-tert-ブチル-1,5-ジヒドロ-2,4,3-ベンゾジオキサシレピン ,  ビスフェネチルアミン

引用文献 (70件)：

• 1) (a) K. Igawa, J. Takada, T. Shimono, K. Tomooka, J. Am. Chem. Soc., 130, 16132 (2008)
• (b) K. Igawa, N. Kokan, K. Tomooka, Angew. Chem. Int. Ed., 49, 728 (2010)
• (c) K. Igawa, D. Yoshihiro, N. Ichikawa, K. Tomooka, Angew. Chem. Int. Ed., 51, 12745 (2012)
• (d) K. Igawa, D. Yoshihiro, Y. Abe, K. Tomooka, Angew. Chem. Int. Ed., 55, 5814 (2016)
• (e) K. Igawa, A. Kuroo, D. Yoshihiro, Y. Yamanaka, K. Tomooka, Synlett, in press (DOI: 10.1055/S-0036-1590826)

タイトルに関連する用語 (5件)： キラル ,  ケイ素 ,  分子 ,  不斉合成 ,  立体