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J-GLOBAL ID：201702269205670637   整理番号：17A0680374

マルチネリン酸の不斉全合成

AN ASYMMETRIC TOTAL SYNTHESIS OF MARTINELLIC ACID

著者 (3件)： BADARINARAYANA Vivek (Univ. Texas Arlington, TX, USA) ,  MAHMUD Hossen (Univ. Texas Arlington, TX, USA) ,  LOVELY Carl J. (Univ. Texas Arlington, TX, USA)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 95  号： 2  ページ： 1082-1105  発行年： 2017年01月25日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピログルタミン酸から出発するピロロ[3,2-c]キノリン天然生成物,マルチネリン酸の不斉全合成を述べる。収束戦略はキラルで非ラセミなピロリジン誘導体のPd触媒アリールアミノ化によるC2-キラル中心の取込を含み,それにより残る2つの立体中心を制御する。Grieco脱離を経るこの付加物の加工では,ジアステレオ選択的分子内[3+2]アゾメチンイリド-アルケン環状付加反応が舞台となっており,残り2つのキラル中心が構築される。環状付加物の加工およびプレニルグアニジンユニットの取り込み後,保護基を除去してマルチネリン酸が得られる。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 全合成 ,  アミノ化 ,  パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  環状付加 ,  環化反応 ,  *キノリンアルカロイド
準シソーラス用語： 不斉全合成 ,  分子内環化

分類 (1件)： アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (4件)： マルチネリン酸 ,  2-(2α-ビニル-5-オキソピロリジノ)-5-ヨード安息香酸メチル ,  (3aS)-1-ベンジル-10-ヨード-1,2,3,3aα,3bβ,4,5,11bα-オクタヒドロ-6H-ジピロロ[1,2-a:3′,2′-c]キノリン-6-オン ,  (3aS)-1-ベンジル-4α-(3-アジドプロピル)-5-(トリフルオロアセチル)-2,3,3aα,4,5,9bα-ヘキサヒドロ-1H-ピロロ[3,2-c]キノリン-8-カルボン酸メチル

引用文献 (35件)：

• K. M. Witherup, R. M. Ransom, A. C. Graham, A. M. Bernard, M. J. Salvatore, W. C. Lumma, P. S. Anderson, S. M. Pitzenberger, and S. L. Varga, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6682.
• Synthetic approaches to and total syntheses of the Martinella alkaloids published prior to the end of 2007 have been reviewed, see C. J. Lovely and V. Badarinarayana, Curr. Org. Chem., 2008, 12, 1431.
• A. Shirai, O. Miyata, N. Tohnai, M. Miyata, D. J. Procter, D. Sucunza, and T. Naito, J. Org. Chem., 2008, 73, 4464.
• M. Ueda, S. Kawai, M. Hayashi, T. Naito, and O. Miyata, J. Org. Chem., 2010, 75, 914.
• H. Xu, S. J. Zuend, M. G. Woll, Y. Tao, and E. N. Jacobsen, Science, 2010, 327, 986.

タイトルに関連する用語 (2件)： マルチネリン酸 ,  不斉全合成