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J-GLOBAL ID：201702275016268665   整理番号：17A1733589

多様なフルオロアルケンへの途中でポリフルオロアルケンに関する銅触媒反応位置選択性モノ脱フルオロボリル化

Copper-Catalyzed Regioselective Monodefluoroborylation of Polyfluoroalkenes en Route to Diverse Fluoroalkenes

著者 (7件)： SAKAGUCHI Hironobu (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  UETAKE Yuta (RIKEN, Kobe, JPN) ,  OHASHI Masato (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  NIWA Takashi (RIKEN, Kobe, JPN) ,  OGOSHI Sensuke (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  HOSOYA Takamitsu (RIKEN, Kobe, JPN) ,  HOSOYA Takamitsu (Tokyo Medical and Dental Univ. (TMDU), Tokyo, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 36  ページ： 12855-12862  発行年： 2017年09月13日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ポリフルオロアルケンから大域多様化を達成するため,遷移金属触媒反応モノ脱フルオロボリル化が著者らの目的に相応しいことを推定した。すなわち,生成ボリル化フルオロアルケンは多様な有機ホウ素化学に基づく信頼性変換を利用する有用合成中間体として役立つことが期待できた。この脈絡で,テトラフルオロエチレン(TFE)を用いる変換に関する研究間に,アリール銅試薬のような弱い銅求核試薬が温和条件のもとでTFEへ1,2-付加に役立った。引き続き,Lewis酸を用いるカルボ銅酸化生成物処理はβ-フッ素脱離を促進し,対応するトリフルオロアルケン誘導体を与えた。これらの先の研究を基礎にして,付加-脱離機構を経由したポリフルオロアルケンのボリル化開裂を達成するボリル銅を用いる考えを思いついた。ここでは,種々の(ポリ)フルオロアルケンのC-F結合に関する銅触媒反応位置選択性ボリル化開裂に基づいて達成される多様な範囲のボリル(フルオロ)アルケンに対する実用的な合成法を記述した。

シソーラス用語： *オレフィン化合物 ,  *脂肪族フッ素化合物 ,  多様化 ,  脱フッ素 ,  *ホウ素化 ,  化学結合 ,  *開裂反応 ,  *脱離反応 ,  銅触媒 ,  選択性 ,  有機ホウ素化合物 ,  求核試薬 ,  付加反応 ,  Lewis酸 ,  Lewis酸触媒 ,  酸素酸塩 ,  銅化合物 ,  反応中間体 ,  HMG-CoAレダクターゼ ,  酵素活性度 ,  HMG-CoAレダクターゼ阻害剤 ,  銅錯体 ,  ホスフィン錯体 ,  クロロ錯体 ,  化学量論
準シソーラス用語： 1,2-付加 ,  C-F結合 ,  ボリル化 ,  位置選択性 ,  結合開裂 ,  脱フッ素化 ,  銅酸塩

分類 (2件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (6件)： 2-(2,2-ジフルオロエテニル)ナフタレン ,  5,5,5′,5′-テトラメチル-2,2′-ビ[1,3,2-ジオキサボリナン] ,  アトロバスタチン ,  テトラフルオロエチレン ,  トリシクロヘキシルホスフィン ,  ビス(ピナコラト)ジボロン

タイトルに関連する用語 (3件)： フルオロアルケン ,  銅触媒 ,  位置選択性