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J-GLOBAL ID：201702285660672328   整理番号：17A1696831

Boracyclaneを用いた直接立体選択的グリコシド化及び逐次Suzuki-Miyauraカップリングを経るPGLsに関連したO-メチル化糖脂質の合成と生物学的評価【Powered by NICT】

Synthesis and Biological Evaluation of O-Methylated Glycolipids Related to PGLs via Direct Stereoselective Glycosidation and Sequential Suzuki-Miyaura Coupling using Boracyclane

著者 (12件)： Sato Ko (Department of Chemical Science and Engineering, Tokyo Institute of Technology, 2-12-1-H101 Ookayama, Meguro, Tokyo, 152-8552, Japan) ,  Omahdi Zakaria (Division of Molecular Immunology, Medical Institute of Bioregulation, Kyushu University, 3-1-1 Maidashi, Higashiku, Fukuoka, 812-8582, Japan) ,  Omahdi Zakaria (Current address: Department of Molecular Immunology, Research Institute for Microbial Diseases, and Laboratory for Molecular Immunology, Osaka University, 3-1 Yamadaoka, Suita 565-0871, Osaka University, Japan) ,  Omahdi Zakaria (Current address: WPI Immunology Frontier Research Center (iFReC), Osaka University, 3-1 Yamadaoka, Suita, 565-0871, Japan) ,  Shibata Kensuke (Division of Molecular Immunology, Medical Institute of Bioregulation, Kyushu University, 3-1-1 Maidashi, Higashiku, Fukuoka, 812-8582, Japan) ,  Shibata Kensuke (Department of Ophthalmology, Graduate School of Medical Sciences, Kyushu University, 3-1-1 Maidashi, Higashiku, Fukuoka, 812-8582, Japan) ,  Shibata Kensuke (Current address: WPI Immunology Frontier Research Center (iFReC), Osaka University, 3-1 Yamadaoka, Suita, 565-0871, Japan) ,  Sonoda Koh-hei (Department of Ophthalmology, Graduate School of Medical Sciences, Kyushu University, 3-1-1 Maidashi, Higashiku, Fukuoka, 812-8582, Japan) ,  Yamasaki Sho (Division of Molecular Immunology, Medical Institute of Bioregulation, Kyushu University, 3-1-1 Maidashi, Higashiku, Fukuoka, 812-8582, Japan) ,  Yamasaki Sho (Current address: Department of Molecular Immunology, Research Institute for Microbial Diseases, and Laboratory for Molecular Immunology, Osaka University, 3-1 Yamadaoka, Suita 565-0871, Osaka University, Japan) ,  Yamasaki Sho (Current address: WPI Immunology Frontier Research Center (iFReC), Osaka University, 3-1 Yamadaoka, Suita, 565-0871, Japan) ,  Tanaka Hiroshi (Department of Chemical Science and Engineering, Tokyo Institute of Technology, 2-12-1-H101 Ookayama, Meguro, Tokyo, 152-8552, Japan)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 23  号： 64  ページ： 16374-16379  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 糖部分はフェノール性糖脂質(PGL)に関連した直接立体選択的グリコシド化を経るO-メチル化糖脂質の合成を報告した。2 O メチル ラムノシル イミダートの治療I_2とnBu_4NOTfを低温下でそれらの活性化をもたらし,優れたα-選択性でαラムノシドを提供した。nBu_4NOTfはよう素の求電子性を増強した。この方法は両PGL-1とPGL-tbl糖の合成の効率を改善した。プロセスは2-O-ナフチルメチルαラムノシドとOメチルα-フコシドの形成を含んでいた。合成配糖体,boracyclane,臭化アリールを用いた逐次Suzuki-MiyauraカップリングはPGL糖に関連した糖脂質を提供し,ワンポットプロセスで達成された。最後に,すべてのこれらの合成化合物の免疫抑制活性を明らかにし,6-(2-ナフチル)ヘキシル基を有するフェニル3-O-α-rhamnosyl-2-O-メチルαラムノシドは最も強い阻害効果を示すことを見出した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

著者キーワード (5件)： グリコシル化 ,  免疫抑制活性 ,  先天性免疫 ,  天然物 ,  パラジウム結合

タイトルに関連する用語 (7件)： 立体 ,  グリコシド化 ,  逐次 ,  Suzuki-Miyauraカップリング ,  メチル化 ,  糖脂質 ,  生物学的評価