文献

J-GLOBAL ID：201702295982149177   整理番号：17A0147237

N-{2-[2-(アリールスルファニル)アセチル]フェニル}ベンズアミド類のN,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタールとの環化反応による3-(アリールスルファニル)キノリン-4(1H)-オンの効率的合成

AN EFFICIENT SYNTHESIS OF 3-(ARYLSULFANYL)QUINOLIN-4(1H)-ONES VIA CYCLIZATION OF N-{2-[2-(ARYLSULFANYL)ACETYL]PHENYL}BENZAMIDES WITH N,N-DIMETHYLFORMAMIDE DIMETHYL ACETAL

著者 (3件)： KOBAYASHI Kazuhiro (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  NISHIKAWA Kohei (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  NOGI Takashi (Tottori Univ., Tottori, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 92  号： 12  ページ： 2225-2234  発行年： 2016年12月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-(2,2-ジクロロエテニル)ベンゼンアミン類から容易に誘導されたN-[2-(2-クロロアセチル)フェニル]ベンズアミド類のナトリウムアレーンチオラートとの反応によって,対応するN-{2-[2-(アリールスフファニル)アセチル]フェニル}ベンズアミドを生成する。これらをN,N-ジメチルホルムジメチルアセタール(DMF-DMA)と処理して,一般には高収率で3-(アリールスルファニル)キニリン-4(1H)-オン類を生成する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *環化反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *カルボアミド ,  芳香族カルボン酸 ,  *縮合反応 ,  置換基効果 ,  *チオール ,  *芳香族化合物
準シソーラス用語： *キノリン類 ,  *ベンズアミド類

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H)

物質索引 (5件)： N,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール ,  チオフェノール ,  N-[2-(クロロアセチル)フェニル]ベンズアミド ,  N-[2-(フェニルチオアセチル)フェニル]ベンズアミド ,  3-(フェニルチオ)-1,4-ジヒドロキノリン-4-オン

引用文献 (8件)：

• (a) D. V. Kumar, R. Rai, W. B. Young, H. Hu, J. R. Riggs, T. C. Ton, M. J. Green, B. P. Hart, K. A. Brameld, and J. M. Dener, PCT Int. Appl., 2007, WO 2007130499 (Chem. Abstr., 2007, 147, 541746); (b) M. Soural, J. Hlavác, P. Hradil, and M. Hajdúch, Eur. J. Org. Chem., 2009, 3867; (c) K. Onda, K. Imamura, F. Sato, H. Morimoto, Y. Urano, Y. Sawada, N. Ishibashi, K. Nakanishi, K. Yokoyama, S. Furukawa, and K. Momose, PCT Int. Appl., 2009, WO 2009041521 (Chem. Abstr., 2009, 150,374304); (d) C. Pidathala, R. Amewu, B. Pacorel, G. L. Nixon, P. Gibbons, W. D. Hong, S. C. Leung, N. G. Berry, R. Sharma, P. A. Stocks, A. Srivastava, A. E. Shone, S. Charoensutthivarakul, L. Taylor, O. Berger, A. Mbekeani, A. Hill, N. E. Fisher, A. J. Warman, G. A. Biagini, S. A. Ward, and P. M. O'Neill, J. Med. Chem., 2012, 55, 1831; (e) G. Sorba, G. C. Tron, U. Galli, A. Massarotti, E. Hirsch, E. Ciraolo, and T. Pirali, PCT Int. Appl., 2012, WO 2012073184 (Chem. Abstr., 2012, 157, 45179); (f) S. Rajput, C. R. Gardner, T. W. Failes. G. M. Arndt, D. StC. Black, and N. Kumar Bioorg. Med. Chem., 2014, 22, 105; (g) R. M. Cross, D. L. Flanigan, A. Monastyrskyi, A. N. LaCrue, F. E. Sáenz, J. R. Maignan, T. S. Mutka, K. L. White, D. M. Shackleford, I. Bathurst, F. R. Fronczek, L. Wojtas, W. C. Guida, S. A. Charman, J. N. Burrows, D. E. Kyle, and R. Manetsch, J. Med. Chem., 2014, 57, 8860.
• D. H. A. Rocha, D. C. G. A. Pinto, and A. M. S. Silva, Tetrahedron, 2015, 71, 7717.
• (a) S. Rotzoll, H. Reinke, C. Fischer, and P. Langer, Synthesis, 2009, 69; (b) K. C. Coffman, T. A. Palazzo, T. P. Hartley, J. C. Fettinger, D. J. Tantillo, and M. J. Kurth, Org. Lett., 2013, 15, 2062; (c) Y. Wang, H. Liang, C. Chen, D. Wang, and J. Peng, Synthesis, 2015, 47, 1851.
• A. V. Ivachtchenko, E. S. Golovina, M. G. Kadieva, O. D. Mitkin, and I. M. Okun, Pharm. Chem. J., 2015, 48, 646.
• C. Xia, Z. Wei, Y. Yang, W. Yu, H. Liao, C. Shen, and P. Zhang, Chem. Asian J., 2016, 11, 360.

タイトルに関連する用語 (4件)： フェニル ,  ベンズアミド類 ,  環化反応 ,  キノリン