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J-GLOBAL ID：201802220893381644   整理番号：18A1329017

ランドリンおよび類縁体の全合成

Total Synthesis of Lundurines and Related Alkaloids

著者 (3件)： 荒井秀 (千葉大 大学院薬学研究院) ,  中島誠也 (千葉大 大学院薬学研究院) ,  西田篤司 (千葉大 大学院薬学研究院)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 76  号： 7  ページ： 668-677  発行年： 2018年07月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： ルンズリンA~Dは,民間療法で使用され,生物学的に活性なアルカロイドの豊富な供給源であるマレーシア植物Kopsia tenuisから1995年に分離された。それらの興味ある六環式骨格は,これまでにルンズリン類で同定されていた前例のないシクロプロパ[b]インドールを含んでいる。これらの構造的特徴は合成標的として魅力的であるが,最初の全合成は2014年まで報告されていない。ルンズリンBとDはB16メラノーマ細胞に対してかなりの毒性を示し,ビンクリスチン耐性KB細胞における多剤耐性を逆転させるが,それらの限られた利用性は薬物開発のためのさらなる研究を妨げている。したがって,これらのアルカロイドの合成研究とそれらの生物学的活性の機構を明らかにすることは,医薬品化学に寄与するはずである。本レビューでは,ランズリン類および関連アルカロイドの全合成における最近の合成努力についてまとめた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *インドールアルカロイド ,  全合成 ,  化学合成 ,  環化反応 ,  窒素複素環化合物 ,  アゾシン類 ,  シクロプロパン化 ,  部分化学合成
準シソーラス用語： 部分合成

分類 (1件)： アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (5件)： ルンズリンA ,  (-)-ルンズリンB ,  (+)-グランジロジンC ,  (+)-ラピジレクチンB ,  (±)-グランジロジンB

引用文献 (47件)：

• 1) (a) T.-S. Kam, K. Yoganathan, C.-H. Chuah, Tetrahedron Lett., 36, 759 (1995)
• (b) T.-S. Kam, K.-H. Lim, K. Yoganathan, M. Hayashi, K. Komiyama, Tetrahedron, 60, 10739 (2004)
• (c) T.-S. Kam, K.-H. Lim, The Alkaloids, 66, 1 (2004)
• 2) (a) F. Gnad, M. Poleschak, O. Reiser, Tetrahedron Lett., 45, 4277 (2004)
• (b) J. M. Fraile, K. Le Jeune, J. A. Mayoral, N. Ravasio, F. Zaccheria, Org. Biomol. Chem., 11, 4327 (2013)

タイトルに関連する用語 (2件)： 類縁体 ,  全合成