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J-GLOBAL ID：201802226053261401   整理番号：18A0551444

2-(1-シリルアルキル)-1,3-アゾールに導く2-アルキル基のα位置の2-アルキル-1,3-アゾールのカチオンイリジウム触媒C(sp³)-Hシリル化

A Cationic Iridium-catalyzed C(sp³)-H Silylation of 2-Alkyl-1,3-azoles at the α-Position in the 2-Alkyl Group Leading to 2-(1-Silylalkyl)-1,3-azoles

著者 (4件)： Hirano Masaya (Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University) ,  Fukumoto Yoshiya (Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University) ,  Matsubara Nao (Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University) ,  Chatani Naoto (Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 47  号： 3  ページ： 385-388(J-STAGE)  発行年： 2018年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-(1-シリルアルキル)-1,3-アゾールに導く,(POCOP^tBu)IrHClとNaBAr^F₄を組合せて触媒とした,2-アルキル-1,3-アゾール誘導体の2-アルキル基のα-C(sp³)-H結合のヒドロシラン類による位置選択的シリル化について述べた。この反応の進行には3,5-ジメチルピリジンの存在が必要である。反応は水素アクセプタの存在下でも不存在下でも起こるが,アクセプタの添加は,反応の効率に関して,より良い結果をもたらした。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *有機ケイ素化合物 ,  アルキル基 ,  *カチオン ,  *遷移金属触媒 ,  *シリル化 ,  酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  イリジウム錯体 ,  選択性 ,  アクセプタ ,  添加物効果 ,  C-H結合 ,  反応機構 ,  *アゾール類 ,  *イリジウム触媒 ,  ベンゾオキサゾール類 ,  *ヒドロシラン
準シソーラス用語： *ヒドロシラン類

著者キーワード (3件)： C-H Silylation ,  2-Alkyl-13-azoles ,  Hydrosilane

分類 (4件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  均一系触媒反応  (CB06090Q) ,  オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y) ,  有機けい素化合物  (CF08030C)

物質索引 (10件)： 2-メチルベンゾオキサゾール ,  トリエチルシラン ,  3,5-ジメチルピリジン ,  メチルジエチルシラン ,  1,3-ビス[(ジ-tert-ブチルホスフィノ)オキシ]ベンゼン ,  ナトリウム・テトラキス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ほう素アニオン ,  2-[(トリエチルシリル)メチル]ベンゾオキサゾール ,  2-[(メチルジエチルシリル)メチル]ベンゾオキサゾール ,  1-メチル-2-[(トリエチルシリル)メチル]-1H-ベンゾイミダゾール ,  2-[(トリエチルシリル)メチル]チアゾール

引用文献 (47件)：

• 1) For recent reviews on direct catalytic C-H silylation reactions with hydrosilanes, see: a) C. Cheng, J. F. Hartwig, Chem. Rev. 2015, 115, 8946.
• 1) b) R. Sharma, R. Kumar, I. Kumar, B. Singh, U. Sharma, Synthesis 2015, 47, 2347.
• 1) c) Z. Xu, W.-S. Huang, J. Zhang, L.-W. Xu, Synthesis 2015, 47, 3645.
• 1) d) Y. Yang, C. Wang, Sci. China: Chem. 2015, 58, 1266.
• 1) e) L. Omann, C. D. F. Königs, H. F. T. Klare, M. Oestreich, Acc. Chem. Res. 2017, 50, 1258.

タイトルに関連する用語 (6件)： アゾール ,  アルキル基 ,  カチオン ,  イリジウム触媒 ,  Sp3 ,  シリル化