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J-GLOBAL ID：201802260617348436   整理番号：18A0659198

三置換,cis-縮合性ヘキサヒドロ-2H-フロ[3,2-b]ピラン誘導体のためのトリオキサンを用いたPrins反応

PRINS REACTION USING TRIOXANE FOR TRISUBSTITUTED, cis-FUSED HEXAHYDRO-2H-FURO[3,2-b]PYRAN DERIVATIVE

著者 (9件)： HLOKOANE Oriel (Yokohama City Univ., Yokohama, JPN) ,  ITAGAKI Hiyori (Yokohama City Univ., Yokohama, JPN) ,  CHIBA Manami (Yokohama City Univ., Yokohama, JPN) ,  NODA Taiki (Yokohama City Univ., Yokohama, JPN) ,  TAKASAKI Yuichi (Yokohama City Univ., Yokohama, JPN) ,  MIYAKO Kei (Hokkaido Univ., Hakodate, JPN) ,  SAKAI Ryuichi (Hokkaido Univ., Hakodate, JPN) ,  ISHIKAWA Yuichi (Yokohama City Univ., Yokohama, JPN) ,  OIKAWA Masato (Yokohama City Univ., Yokohama, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 96  号： 3  ページ： 453-460  発行年： 2018年03月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジシヘルバインのような神経活性天然物を含むcis-縮合性複素環二環系化合物の構築を,ホルムアルデヒド等価体としての1,3,5-トリオキサンを用いたPrins戦略を採用して達成した。この反応により,三置換cis-縮合性ヘキサヒドロ-2H-フロ[3,2-b]ピランの立体選択的構築が,60%の最大収率で可能となった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *縮合反応 ,  *ラクトン ,  酸素複素環化合物 ,  ビニル化合物 ,  ヒドロキシ化合物 ,  酸触媒反応 ,  反応機構 ,  ORTEP図 ,  *Prins反応 ,  ピラン類 ,  フラン類

分類 (2件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (6件)： (3aα,7aα)-2-オキソヘキサヒドロ-2H-フロ[3,2-b]ピラン-7β-オールp-トルエンスルホナート ,  (3aα,7aα)-2-オキソヘキサヒドロ-2H-フロ[3,2-b]ピラン-7β-オールメタンスルホナート ,  (3aα,7aα)-7β-クロロヘキサヒドロ-2H-フロ[3,2-b]ピラン-2-オン ,  1,3,5-トリオキサン ,  4β-ヒドロキシ-5β-ビニル-4,5-ジヒドロ-2(3H)-フラノン ,  ジシヘルバイン

引用文献 (14件)：

• U. Biermann, A. Lützen, and J. O. Metzger, Eur. J. Org. Chem., 2006, 2631.
• B. V. S. Reddy, D. N. Chaya, J. S. Yadav, D. Chatterjee, and A. C. Kunwar, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 2961.
• M. Chiba, Y. Ishikawa, R. Sakai, and M. Oikawa, ACS Comb. Sci., 2016, 18, 399.
• H. J. Prins, Chem. Weekblad, 1919, 16, 1072.
• For successful example, see; J. O. Metzger and U. Biermann, Bull. Soc. Chim. Belg., 1994, 103, 393.

タイトルに関連する用語 (6件)： 置換 ,  CIS ,  縮合 ,  ピラン誘導体 ,  トリオキサン ,  Prins反応