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J-GLOBAL ID：201802268874285743   整理番号：18A1306614

赤キャベツアントシアニン 酸性から温和なアルカリ性条件におけるそれらの構造変換に及ぼすヒドロキシけい皮酸によるD-グルコースアシル化の影響と結果の色について【JST・京大機械翻訳】

Red cabbage anthocyanins: The influence of d-glucose acylation by hydroxycinnamic acids on their structural transformations in acidic to mildly alkaline conditions and on the resulting color

著者 (6件)： Moloney Micheal (Avignon University, INRA, UMR408, 84000 Avignon, France) ,  Robbins Rebecca J. (Mars Wrigley Confectionary, 800 High St., Hackettstown, NJ 07840, USA) ,  Collins Tom M. (Mars Wrigley Confectionary, 800 High St., Hackettstown, NJ 07840, USA) ,  Kondo Tadao (Graduate School of Informatics, Nagoya University, Chikusa, Nagoya 464-8601, Japan) ,  Yoshida Kumi (Graduate School of Informatics, Nagoya University, Chikusa, Nagoya 464-8601, Japan) ,  Dangles Olivier (Avignon University, INRA, UMR408, 84000 Avignon, France)
資料名： Dyes and Pigments  (Dyes and Pigments)
巻： 158  ページ： 342-352  発行年： 2018年 
JST資料番号： D0966B  ISSN： 0143-7208  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヒドロキシ桂皮酸(HCAs)によりアシル化されたアントシアニンは,複数の構造変換と分子相互作用を組み合わせることにより種々の赤,紫,青色を発現する植物色素を魅力的にする。アシル化アントシアニンは人工食品着色剤の有望な代替物でもある。本研究では,赤キャベツのモノおよびジアシル化アントシアニンをNMR,紫外可視分光法および円偏光二色性により広範囲に研究した。結果は,HCA残基がフェノール性核間のπ-スタッキング相互作用を促進し,それにより,無色型に導く水添加に対するシアニジン発色団を効率的に保護することを示した。例えば,水添加の速度定数は,非アシル化顔料に対して約0.3s-1であり,3つのモノアシル化色素に対して0.1~0.2s-1の範囲で,3つのジアシル化色素に対して0.01s-1のオーダーであった。対照的に,カチオン性,中性およびアニオン性着色形の間のプロトン移動の水除去および熱力学定数の速度定数は,アシル化によりわずかに影響された。したがって,π-スタッキング相互作用を通して,ジアシル化アントシアニンは,穏やかな酸性条件で平衡においてカチオン性および中性着色型のより高い割合を維持した。中性-穏やかなアルカリ性条件では,ジアシル化アントシアニンは持続的アニオン型(非常に遅い水添加)を採用し,強い青色を発現した。NMRおよびCDデータは,シアニジン-HCA(分子内共色素化)およびシアニジン-シアニジン(自己会合)相互作用の組合せが色安定化機構において作用することを示唆し,それはまた,発色団の不可逆的分解をシグナリングする穏やかなアルカリ性条件における長期色損失に対する改良耐性においても翻訳された。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 分子間相互作用 ,  カチオン ,  アニオン ,  *アントシアニン ,  発色団 ,  植物色素 ,  *酸性 ,  着色 ,  プロトン移動 ,  食用着色料 ,  *アシル化 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  速度定数 ,  *芳香族縮合化合物 ,  多価フェノール ,  ピリリウム ,  フェノール類

著者キーワード (5件)： アントシアニン ,  自然色 ,  ヒドロキシけい皮酸 ,  πスタッキング ,  自己会合

分類 (1件)： 染料  (YJ05000I)

物質索引 (2件)： シアニジン ,  フェノール

タイトルに関連する用語 (8件)： 赤キャベツ ,  アントシアニン ,  酸性 ,  アルカリ性 ,  ヒドロキシけい皮酸 ,  D-グルコース ,  アシル化 ,  色