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J-GLOBAL ID：201802284222745416   整理番号：18A0813841

1,4,5,8-テトラアザ-9,10-アントラキノジメタンにおける周辺ポリアリール化による立体配座スイッチングにより達成された狭いHOMO-LUMOギャップ【JST・京大機械翻訳】

Narrower HOMO-LUMO gap attained by conformational switching through peripheral polyarylation in 1,4,5,8-tetraaza-9,10-anthraquinodimethanes

著者 (9件)： Suzuki Takanori (Department of Chemistry, Faculty of Science, Hokkaido University, Sapporo, Hokkaido 060-0810, Japan) ,  Ishigaki Yusuke (Department of Chemistry, Faculty of Science, Hokkaido University, Sapporo, Hokkaido 060-0810, Japan) ,  Sugawara Kazuma (Department of Chemistry, Faculty of Science, Hokkaido University, Sapporo, Hokkaido 060-0810, Japan) ,  Umezawa Yu (Department of Chemistry, Faculty of Science, Hokkaido University, Sapporo, Hokkaido 060-0810, Japan) ,  Katoono Ryo (Department of Chemistry, Faculty of Science, Hokkaido University, Sapporo, Hokkaido 060-0810, Japan) ,  Shimoyama Atsushi (Department of Chemistry, Faculty of Science, Osaka University, Toyonaka, Osaka, 560-0043, Japan) ,  Manabe Yoshiyuki (Department of Chemistry, Faculty of Science, Osaka University, Toyonaka, Osaka, 560-0043, Japan) ,  Fukase Koichi (Department of Chemistry, Faculty of Science, Osaka University, Toyonaka, Osaka, 560-0043, Japan) ,  Fukushima Takanori (Laboratory for Chemistry and Life Science, Institute of Innovative Research, Tokyo Institute of Technology, Yokohama, Kanagawa 226-8503, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 74  号： 18  ページ： 2239-2244  発行年： 2018年 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2,3,6,7,11,11,12,12-オクタフェンイル-1,4,5,8-テトラアザ-9,10-アントラキノジメタンを,四重Suzuki-Miyauraカップリング反応によりビス(ジブロモメチレン)誘導体を経由して2,3,6,7-テトラフェニル-1,4,5,8-テトラアザ-9,10-アントラキノンから立体障害分子として調製した。X線解析により,立体反発は主にエキソメチレン結合のねじれにより緩和され,これは妨害されたキノジメタンに対する一般的な変形ではないことが明らかになった。DFT計算によると,曲がったエキソメチレン結合を持つ折畳み構造は準安定配座異性体であり,その結果,ペリポジトンとポリアリール置換基の窒素原子は,9,10-アントラキノジメタン骨格の優先幾何構造に対する新しいスイッチングを誘起し,HOMO-LUMOギャップエネルギーを約1eV減少させた。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 折畳み構造 ,  *HOMO ,  立体障害 ,  *LUMO ,  ねじり変形 ,  *アリール化 ,  *立体配座 ,  カップリング反応 ,  X線分析 ,  *スイッチング ,  密度汎関数法 ,  脂環式化合物 ,  不飽和炭化水素 ,  ジエン ,  キノイド化合物
準シソーラス用語： 幾何構造 ,  配座異性体 ,  *HOMO-LUMOギャップ , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： アザ芳香族 ,  歪んだ分子 ,  結晶構造 ,  DFT計算 ,  中分子戦略

分類 (4件)： 電極過程  (CB07040U) ,  八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  ジオキソール,オキサチオール,ジチオール  (CF07079K) ,  芳香族単環ニトリル・イソシアニド  (CF05210D)

物質索引 (1件)： キノジメタン

タイトルに関連する用語 (6件)： テトラ ,  周辺 ,  アリール化 ,  立体配座 ,  スイッチング ,  HOMO-LUMOギャップ