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J-GLOBAL ID：201902221859243275   整理番号：19A0348545

ゴマリグナンにおけるジアステレオマ特殊化を用いたCYP81Q3補強による(+)-エピピノレシノール中のメチレンジオキシ架橋の形成

Formation of a Methylenedioxy Bridge in (+)-Epipinoresinol by CYP81Q3 Corroborates with Diastereomeric Specialization in Sesame Lignans

著者 (8件)： ONO Eiichiro (Suntory Global Innovation Center Ltd., Kyoto, JPN) ,  MURATA Jun (Suntory Foundation for Life Sci., Kyoto, JPN) ,  TOYONAGA Hiromi (Suntory Global Innovation Center Ltd., Kyoto, JPN) ,  NAKAYASU Masaru (Kobe Univ., Kobe, JPN) ,  MIZUTANI Masaharu (Kobe Univ., Kobe, JPN) ,  YAMAMOTO Masayuki P. (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  UMEZAWA Toshiaki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  HORIKAWA Manabu (Suntory Foundation for Life Sci., Kyoto, JPN)
資料名： Plant and Cell Physiology (Web)  (Plant and Cell Physiology (Web))
巻： 59  号： 11  ページ： 2278-2287 (WEB ONLY)  発行年： 2018年11月 
JST資料番号： U1159A  ISSN： 1471-9053  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 植物の特殊代謝産物はしばしば系統特異的なジアステレオマ異性体として見出される。例えば,Sesamum alatumは,他のSesamum spp.ではほとんど見られない特徴的なジアステレオマ構造を持つフロフラン型リグナンである特殊な代謝産物(+)-2-episesalatinを蓄積する。しかしながらリグナン生合成におけるジアステレオマ特異性が植物体でどのように実現されるかについてはほとんど知られていない。本稿では,S.indicumのCYP81Q1に対するP450オーソログであるS.alatumのCYP81Q3が,(+)-エピピノレシノールにおいてメチレンジオキシ架橋(MDB)形成を特異的に触媒して(+)-pluviatilolを産生することを示す。(+)-エピピノレシノールと(+)-pluviatilolはいずれもそれらのジアステレオマ構造に基づく(+)-2-episesalatinの推定中間体である。一方CYP81Q3は基質として(+)-ピノレシノールも(-)-ピノレシノールも受容しない。CYP81Q3のこのジアステレオマ選択性は,2つのMDBの逐次的形成により(+)-ピノレシノールを(+)-ピペリトールを介して(+)-セサミンに特異的に変換するCYP81Q1のそれとは明らかに対照的であるが,基質として(+)-エピピノレシノールを受容しない。さらに(+)-ピノレシノールは,CYP81Q3による(+)-エピピノレシノールの(+)-pluviatilolへの変換を妨げない。アミノ酸置換とCO差分スペクトル分析は,それらの推定基質ポケットに近いCYP81Q1とCYP81Q3の間の多形残基がこれら2つの酵素の機能的多様性と安定性に重要であることを示す。著者らの結果はそれぞれの生合成酵素の系統特異的な機能的識別がリグナン構造の立体異性体多様性を立証する方法を理解する手掛かりを提供する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： ジアステレオマ ,  リグナン ,  *チトクロームP450 ,  *二次代謝産物 ,  ゴマ属 ,  *合成酵素 ,  立体異性体 ,  代謝 ,  酵素反応 ,  植物二次代謝 ,  植物二次代謝産物 ,  酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  フェノール類 ,  フェノールエーテル
準シソーラス用語： *(+)-2-episesalatin ,  (+)-pluviatilol ,  *CYP81Q3 ,  Sesamum alatum ,  生合成酵素

分類 (2件)： 酵素生理  (EH02020J) ,  物質の代謝  (EH02050Q)

物質索引 (3件)： (+)-エピピノレシノール ,  (+)-セサミン ,  (+)-ピノレシノール

タイトルに関連する用語 (7件)： ゴマ ,  リグナン ,  ジアステレオマ ,  特殊化 ,  補強 ,  エピピノレシノール ,  架橋