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J-GLOBAL ID：201902233432823764   整理番号：19A1407147

マイトトキシンのLMNO,ENT-LMNO,及びNOPQR(S)環系の合成と生物活性【JST・京大機械翻訳】

Syntheses and Biological Activities of the LMNO, ent-LMNO, and NOPQR(S) Ring Systems of Maitotoxin

著者 (8件)： Onoue Hisaaki (Department of Chemistry, Faculty and Graduate School of Science, Kyushu University, Japan) ,  Marubayashi Riho (Department of Chemistry, Faculty and Graduate School of Science, Kyushu University, Japan) ,  Ishikawa Erina (Department of Chemistry, Faculty and Graduate School of Science, Kyushu University, Japan) ,  Konoki Keiichi (Graduate School of Agricultural Science, Tohoku University, Japan) ,  Torikai Kohei (Department of Chemistry, Faculty and Graduate School of Science, Kyushu University, Japan) ,  Ebine Makoto (Department of Chemistry, Faculty and Graduate School of Science, Kyushu University, Japan) ,  Murata Michio (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka University, Japan) ,  Oishi Tohru (Department of Chemistry, Faculty and Graduate School of Science, Kyushu University, Japan)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 18  ページ： 9595-9618  発行年： 2017年09月15日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エピファイト渦鞭毛藻類により産生される海洋天然物であるマトキシン(MTX)の構造活性相関研究を,MTXの部分構造に対応する化学合成モデル化合物を用いて行った。LMNO環系の両エナンチオマを,LM環アルデヒドとNO環ケトンのアルドール反応により合成した。これらのフラグメントを,Nozaki-Hiyama-Kishi反応,分子内オキサ-Michael付加,およびPummeer転位を含む配列を通して調製した通常のcis-縮合ピラノピラン中間体から誘導した。元の7員環S環が6員環で置換されたNOPQR-(S)環系を,QR-(S)環アルキンとNO環アルデヒドのカップリング及び1,4-還元,脱水,及びヒドロホウ素化によるP環の構築により合成した。MTX誘導Ca2+流入に対する合成試料の阻害活性を評価した。LMNO環系及びそのエナンチオマは300μMでそれぞれ36及び18%阻害を誘導したが,NOPQR-(S)環系は阻害活性を誘導しなかった。Copyright 2019 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： モデル化合物 ,  縮合反応 ,  化学合成 ,  中間体 ,  アルデヒド ,  *生物活性 ,  エナンチオマ ,  *マイトトキシン ,  ケトン ,  アルドール反応 ,  渦鞭毛虫類 ,  ヒドロホウ素化 ,  海洋天然物
準シソーラス用語： 阻害活性 ,  部分構造 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： ピロール  (CF07076L) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

タイトルに関連する用語 (3件)： マイトトキシン ,  環 ,  生物活性